概述
2-氨基-2-苯基乙酸是一种分子式为C8H9NO2,分子量为151.17的化合物,又名DL-苯甘氨酸,它及其衍生物是一种重要的医药合成中间体,主要用于制备β‑内酰胺类抗生素、多肽激素及农药。国外60年代就开始批量生产2-氨基-2-苯基乙酸,我国则在80年代初才实现该化合物的工业化生产[1]。常温常压下,2-氨基-2-苯基乙酸可以稳定存在,一般表现为白色至类白色结晶性粉末,当温度高于290 °C时会发生升华。

制备方法
文献报道了一种氰醇法连续快速制备2-氨基-2-苯基乙酸及其类似的方法[1],包括如下步骤:
(1)氨化反应:将2-羟基苯乙腈及其类似物(简称氰醇)与氨水加入微通道反应器进行反应,控制反应温度为50~200℃,压力为0.5~2.5MPa,反应物在微通道内停留时间为0.5~8min,得到2-氨基苯乙腈及其类似物(简称氰胺)水溶液;
(2)碱解反应:将步骤(1)得到的氰胺与碱加入微通道反应器进行反应,控制反应温度为90~200℃,压力为1.0~3.0MPa,反应物在微通道内的停留时间为10~60min,得到2-氨基-2-苯基乙酸及其类似物。
上述制备方法采用微通道反应器,加速氨化和碱解反应速率,减少了氰醇和氰胺热解聚合,无需催化剂,提高了产物收率,降低了生产成本。
分析方法
根据以苯甲醛,氯仿为原料合成2-氨基-2-苯基乙酸的反应过程,研究人员建立了高效液相色谱法测定2-氨基-2-苯基乙酸含量的方法。以10%甲醇+90%磷酸二氢钠溶液(20 mmol/L)为流动相,在其流量1 mL/min,柱温为室温和检测波长260 nm的条件下,2-氨基-2-苯基乙酸质量浓度在25~400 mg/L范围内,质量浓度与峰面积呈较好的线性关系,系统精密度指标RSD值为0.13%[2]。
应用研究
2-氨基-2-苯基乙酸可作为原料合成含1,3,4-噁二唑硫醚的苯丙氨酸衍生物的制备。具体地,在含"1,3,4-噁二唑硫醚"的扁桃酸衍生物的结构基础上,用"苯丙氨酸"和"2-氨基-2-苯基乙酸"取代"扁桃酸",合成系列含1,3,4-噁二唑硫醚结构的苯丙氨酸衍生物。后续通过化合物的抗植物病原菌活性测试发现,该类化合物对多种植物病原菌表现出良好的抑菌活性。该类化合物不仅具有新颖的结构,且表现出明显的活体治疗活性,为新农药的研发和创制提供重要的科学基础[3]。
参考文献
[1]周荣超,廖常福,粟宇.一种氰醇法连续快速制备DL-苯甘氨酸及其类似物的方法.CN201910262951.9.
[2]高宏,温锡敏,乔旭,等.DL-苯甘氨酸的高效液相色谱分析[J].精细石油化工, 2007, 24(4):5.DOI:10.3969/j.issn.1003-9384.2007.04.018.
[3]吴志兵,牛雪,张宏,等.一类含1,3,4-噁二唑硫醚的苯丙氨酸衍生物的制备及其应用:CN202111430566.4[P].