背景及概述[1]
2,3,5-三氯吡啶是一种淡黄色固体，是重要的精细化工中间体，广泛应用于医药与农药研究领域。2,3,5-三氯吡啶与碱金属氢氧化物反应制备3,5-二氯-2-吡啶酚，是合成杀虫螨以及除草剂噁草醚等系列农药的重要原料。2,3,5-三氯吡啶也可以进一步进行氟化反应合成2,3-二氟-5-氯吡啶，后者是合成除草剂炔草酯的基础原料。
制备[1-4]
报道一、
向1000mL四口烧瓶内加入60g甲醇，投入100g 2,3,5,6-四氯吡啶，31.7g水合肼，升温至60～65℃，保温反应约2小时，反应结束，降温至0～5℃，搅拌1小时，过滤，固体即为2,3,5-三氯6-水合肼基吡啶，烘干得到白色固体101.6g，收率96％，含量98.5％。
向1000ml四口瓶中加入100g 2,3,5-三氯6-水合肼基吡啶，50g含量5％氢氧化钠水溶液，升温至70～75℃，滴加387.6g含量10％的次氯酸钠水溶液，保温70～75℃，反应1小时，反应结束，降温至5～10℃，搅拌1小时，过滤得到2,3,5-三氯吡啶粗品，减压蒸馏，得到产品，为淡黄色固体，收率：95％，含量：98％。
报道二、
向氯化反应釜中加入25kg三氯化铁、1000kg吡啶、4000kg四氯化碳，密闭反应釜， 搅拌，通入4500kg氯气，反应结束后，得到多氯代吡啶。
经上述过程得到的多氯代吡啶与3kg钯碳、12000kg乙醇、900kg吡啶混合，在80℃、 0.1MPa条件下反应，搅拌至反应结束，得到1840.8kg 2,3,5-三氯吡啶及8kg 2,3-二氯吡啶。
报道三、
向1000ml四口瓶中加入2,3,4,5-四氯吡啶(216.88g/mol，50g，0.231mol)，加入溶剂(溶剂组成：甲醇200g和水200g)，搅拌混合。随后加入锌粉(65.38g/mol，22.6g，0.346mol)和氯化铵(53.49g/mol，37.1g，0.693mol)，升温加热至72℃，维持此温度下继续搅拌反应2h，取样进行HPLC检测，检测结果：2,3,5-三氯吡啶为82.25％，2,5-二氯吡啶为13.42％，2,3,4,5-四氯吡啶为4.33％。
反应结束后，将反应液进行保温热过滤，得滤饼和滤液。滤饼为锌粉和氯化锌。对滤液进行后处理，先滤液降温至0-5℃析晶2h，所得固体为2.3.5-三氯吡啶(182.44g/mol)和2.5-二氯吡啶(147.99g/mol)的混合物，过滤并用少量盐酸洗涤，得滤饼，即2,3,5-三氯吡啶37.9g，HPLC纯度98％，基于2,3,4,5-四氯吡啶的摩尔收率为90％。
报道四、
在3000升反应釜中，加入水1200公斤、2,3,5,6-四氯吡啶434公斤、80％水合肼163公斤、正丁醇43公斤、碳酸钠319公斤，再将反应釜升温到90-95摄氏度，搅拌回流反应4-5小时后，生成三氯吡啶肼基；然后，降温到70-75摄氏度，再向其中加入30％氢氧化钠43公斤、加入β-环糊精2.2公斤，并缓慢滴加30％双氧水450公斤，滴加时间6-8小时。反应完毕后，分相得有机层，有机层经水洗，蒸馏得到2,3,5-三氯吡啶311公斤。
应用[5-6]
应用一、
CN201610151939.7公开了一种制备5-氯-2,3-二氟吡啶的方法，采用2-氨基吡啶为起始原料，将其氯化生成2-氨基-3,5-二氯吡啶，然后重氮化后，发生桑德迈尔反应生成2,3,5-三氯吡啶和3,5-二氯吡啶-2-酮的混合物，再次氯化，经处理得到2,3,5-三氯吡啶；最后以制得的2,3,5-三氯吡啶为原料，用环丁砜和二甲亚砜为溶剂，加入氟化铯和氟化钾的混合物作为氟化剂，反应温度控制在145℃，保温17h，之后升温至190℃，保温19h，上述制备工艺及操作实用性强，步骤简单，对设备要求不高，适合工业化生产，产品收率达到90%、含量达到99.8%。
应用二、
CN201810903026.5提供了一种以2,3,5-三氯吡啶为起始原料，以有机酸为溶剂，溴化物反应制备中间体2-溴-3,5-二氯吡啶，再在有机溶剂和催化剂存在下与氰化亚铜反应，经有机溶剂精制后制得3,5-二氯-2-氰基吡啶，产品纯度≥99.0％。本反应原料价廉易得，反应步骤少，产物纯度高，后处理工序大大简化，且乙酸乙酯等有机溶剂可以多次回收套，污染小，安全，有利于实现工业化生产。
参考文献
[1] [中国发明] CN201811011295.7 一种2,3,5-三氯吡啶的合成方法
[2] [中国发明] CN201710207907.9 一种噁草醚及其中间体2,3,5-三氯吡啶的合成方法
[3] [中国发明] CN202010918958.4 一种2,3,5-三氯吡啶的制备方法
[4] [中国发明,中国发明授权] CN201810156696.5 一种2,3,5-三氯吡啶的制备方法
[5] CN201610151939.7一种制备5-氯-2,3-二氟吡啶的方法
[6] CN201810903026.53,5-二氯-2-氰基吡啶的合成方法