5,7-二氯-8-羟基喹啉是一种喹啉衍生物，常温常压下为浅米色低熔点固体，具有一定的荧光性质和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。5,7-二氯-8-羟基喹啉是一种人工合成的抗菌化合物，可由8-羟基喹啉通过区域选择性地氯化反应制备得到，该物质常用作精细化工生产原料。
制备方法
N-氯-N-(苯磺酰基)苯磺酰胺（4.8 g，14.4 mmol）加入到含有8-羟基喹啉（7.2 mmol）的7 mL特制乙腈溶液中，该反应在25 mL圆底烧瓶中进行；随后将反应混合物在20至25 °C的室温条件下搅拌反应15分钟，并通过气相色谱法对反应进程进行实时监测。待反应完全结束后，在20至25 °C下减压蒸馏除去乙腈溶剂，所得残余物用20 mL二氯甲烷与水的混合溶剂处理，并继续搅拌10至15分钟以充分混合。随后静置分层，分出二氯甲烷层，并用5%碳酸氢钠溶液洗涤该有机层，分离后经无水硫酸钠干燥，最后将干燥后的有机相在减压条件下蒸除溶剂，即得目标产物5,7-二氯-8-羟基喹啉。[1]
苄基化反应
图1 5,7-二氯-8-羟基喹啉的苄基化反应
将5,7-二氯-8-羟基喹啉（2.10 g，3.70 mmol，1.0当量）、氢氧化钠（0.600 g，15.0 mmol，4.0当量）、四丁基溴化铵（83.0 mg，0.24 mmol，6 mol%）以及二氯甲烷（25.0 mL）和水（25.0 mL）依次加入到一个经烘箱干燥并配有磁力搅拌子的100 mL施兰克管中，随后在搅拌下向该混合体系中逐滴加入苄基溴（3.40 g，19.9 mmol，5.3当量），并于室温下继续搅拌反应4小时。反应结束后，分离出有机层，水相用二氯甲烷萃取三次（每次50.0 mL），合并有机相，经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液在减压下浓缩除去溶剂，所得粗产物通过硅胶柱层析进行纯化，以石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂（体积比由100:1梯度洗脱至10:1）作为洗脱剂即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Misal, Balu; et al, Activator free, expeditious and eco-friendly chlorination of activated arenes by N-chloro-N-(phenylsulfonyl)benzene sulfonamide (NCBSI), Tetrahedron Letters (2021), 63, 152689.
[2] Liu, Lulu; et al, Collaborative Reduction-Induced Nickel-Catalytic Selective C-S Coupling of Aryl Di/Trithiosulfonates with Aryl Halides, Organic Letters (2025), 27(1), 346-351.