背景及概述[1]
4-甲苯基乙炔是一种芳基末端炔化合物。芳基末端炔是重要的有机合成中间体，通过芳基末端炔得到的聚芳炔、聚芳基二炔和芳炔类共轭大分子不仅在药物、农药等方面有着重要的应用，而且在新型有机功能材料及分子电子器件，如有机发光二极管、液晶材料、非线性光学材料、气体分离膜、分子导线、分子开关、分子计算机等领域中有着广泛的应用前景。
制备[2-3]
报道一、
a、以四（三苯基磷）化钯1.73g（1.5mmol）和碘化亚铜0.28g(1.5mmol)为催化剂，取 三甲基硅乙炔3.15g（32.1mmol）和4-溴甲苯5.00g（29.2mmol）溶于干燥的70mL三乙胺 中，在氮气氛围中在55°C下反应20h，加入15mL水淬灭反应，用100mL乙酸乙酯萃取有 机相，依次用饱和氯化铵溶液、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤3次，加入无水硫 酸钠干燥，蒸发除去溶剂得到粗产品，粗产品用硅胶柱层析（洗脱液按体积比：石油醚：乙 酸乙酯=4:1）提纯，真空干燥得黄色油状液体即为中间体Ⅰ，结构式如下：
b、取中间体Ⅰ0.88g（5.1mmol）和碳酸钾0.70g（5.1mmol）溶于干燥的20mL甲醇和 二氯甲烷的混合溶液（体积比1:1）中，在氮气氛围中、室温下反应1h，加入30mL二氯甲 烷，用10mL水洗涤3次，加入无水硫酸钠干燥，蒸发除去溶剂得到粗产品，粗产品用硅胶 柱层析（洗脱液：石油醚）提纯，真空干燥得淡黄色液体即为中间体Ⅱ，结构式如下：
报道二、
向60mL封管反应器中加入对甲苯乙炔基溴98mg（0.5mmol）、碳酸铯163mg（0.5mmol）、二甲基亚砜5mL，在95℃下搅拌反应15小时后反应完成，向体系加入去离子水，以乙醚萃取。有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压蒸去溶剂即得粗产品，粗产品再以石油醚为淋洗液进行柱层析提纯即得所需产品，为无色液体，54mg，收率93%。其核磁氢谱数据如下：1H-NMR(500MHz, CDCl3): δ 2.34(s, 3H), 3.02(s, 1H), 7.11(d, J = 7.85 Hz, 2H), 7.37(d, J = 8.10 Hz, 2H)。
参考文献
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201210571889.X 一种钯催化剂、其制备方法及其用途
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201410381109.4 一种芳基末端炔的制备方法
[3] [中国发明] CN201010545126.9 一种利用溴代乙炔化合物合成端炔的方法