背景及概述[1]
(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮又叫(S)-3-羟基-丁内酰胺，是(S)-奥拉西坦的中间体。奥拉西坦(oxiracetam)，化学名为4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，临床上用于轻中度血管性痴呆、老年性痴呆以及脑外伤等症引起的记忆与智能障碍，该化合物1974年由意大利史克比切姆公司合成，该药是吡拉西坦的β-羟基衍生物，是一种羟基氨基丁酸(GABOB)的环状衍生物。
制备[1-2]
报道一、
将2-环氧乙烷基乙酰胺10.1g(100mmol)、CuI 0.95g(5mmol)、碳酸铯2g(200mmol)加入到150ml氨气的甲醇饱和溶液中，55℃进行搅拌反应8h，反应液减压浓缩，100ml加水，二氯甲烷萃取三次，饱和食盐水洗涤三次，乙酸乙酯相减压浓缩，石油醚重结晶得到(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮8.71g，收率86.3％，HPLC纯度99.42％(面积归一法)，ee值99.67％，HNMR(300MHz,DMSO-d6)δ7.23(1H，br，s),5.45(1H,br,s),4.05(1H,m),3.51(1H,m)，3.40(1H,m)，2.34(1H,m)，2.23(1H,m)。
报道二、
将2-环氧乙烷基乙酸异丁酯15.82g(100mmol)、4-二甲氨基吡啶1.83g(15mmol)加入到160ml氨气的甲醇饱和溶液中，室温下进行搅拌反应8h，反应液减压浓缩，100ml加水，乙酸乙酯萃取三次，饱和食盐水洗涤三次，有机相减压浓缩，石油醚重结晶得到(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮7.87g，收率77.8％，HPLC纯度99.65％(面积归一法)，ee值99.35％。HNMR(300MHz,DMSO-d6)δ7.23(1H，br，s),5.45(1H,br,s),4.05(1H,m),3.51(1H,m)，3.40(1H,m)，2.34(1H,m)，2.23(1H,m)。
参考文献
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201610874840.X 一种(S)-奥拉西坦的制备方法【公开】/一种(S)-奥拉西坦的制备方法【授权】
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201610875256.6 一种制备促智药物(S)-奥拉西坦的方法【公开】/一种制备促智药物(S)-奥拉西坦的方法【授权】