背景及概述[1]
4-二甲基氨基苯硼酸盐是一种取代芳基硼酸。取代芳基硼酸是带有取代基的单苯环或多环芳烃的硼酸衍生物，为中等强度的路易斯酸，其在空气中较为稳定，对潮气不敏感，可以长期保存，且反应活性较高，各种取代芳基硼酸不仅是重要的有机合成中间体、医药(尤其使用芳基硼酸在铑系催化剂的作用下与烯、醛发生偶联反应制得万珂)及农药、化工中间体，还在制备生物活性试剂或液晶材料研究上也有广泛的应用，被广泛应用于C-C键、C-O键、C-N、C-S键的形成中。由于其具有低毒性和最终降解成为对环境友好的硼酸，所以取代芳基硼酸被认为是绿色化合物。
制备[1]
镁屑(28.8g)置2L三颈瓶中，氮气保护下加热1h，冷却至室温，加入重蒸THF(300ml)和硼氢化钠(152g，4mol)，冰盐浴冷却至0℃以下，慢慢滴加三氟化硼乙醚复合物(567.7g，493.7ml，4mol)，滴毕于室温搅拌1d。冰盐浴冷却至0℃以下，缓慢滴加4-二甲基氨基溴苯(1mol)的THF(200ml)溶液，滴毕室温续搅1d。反应液倾倒至冰水混合物(3L)中，加10％盐酸调至pH 2，用乙酸乙酯(500ml×3)萃取，有机相用饱和盐水(300ml)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸除溶剂，剩余物用石油醚(bp 90～120℃)洗涤，用水重结晶，得白色晶体4-二甲基氨基苯硼酸盐。
参考文献
[1] [中国发明] CN201510052383.1 芳香硼酸类化合物的制备方法