背景及概述[1]
3,5-二叔丁基苯硼酸是一种烷基硼酸类化合物。烷基硼酸类化合物是一类重要的有机合成中间体，可以和亲电试剂进行交叉偶联制备药物分子，在药物化学应用中发挥重要作用。
制备[1-3]
报道一、
氮气氛围下，将26.92g(100mmol，1eq.)3,5-二叔丁基溴苯溶解于200mL超干四氢呋喃，体系温度降至-78℃，缓慢滴加60.0mL、2mol/L的正丁基锂(120mmol，1.2eq.)的己烷溶液，-78℃条件下反应30min，再缓慢滴加20.69g硼酸三异丙酯(110mmol，1.1eq)，反应3h后逐渐恢复室温，加10.0mL水淬灭，浓缩反应液，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水水洗，有机相合并，无水硫酸钠干燥，浓缩滤液，加入正己烷重结晶并洗涤，得到17.00g白色固体化合物3,5-二叔丁基苯硼酸，产率为72.6％。
报道二、
氮气气氛下，将3,5-二叔丁基溴苯(100mmol)溶于200mL干燥的四氢呋喃中，冷却至-78℃，将105mmol正丁基锂滴入其中保持低温反应0.5h，而后加入硼酸三异丙酯(110mmol)，撤除低温，升至室温继续反应1h，旋蒸除去溶剂，加入100mL乙醚、100mL水、5mL浓盐酸，搅拌反应20min，分液保留有机相，水相继续用乙醚萃取3次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，得到3,5-二叔丁基苯硼酸；
报道三、
1-溴代-3,5-二叔丁基苯和40mL的四氢呋喃放入100-mL的玻璃反应器，并且在干 冰-庚烷浴中冷却至-70℃。将16.4mL(40.9mmol)的正丁基锂-正己烷溶液(2.5mol/L)滴加 至此，并且搅拌30分钟。接着在-78℃下，添加4.25g(40.9mmol)的三甲基硼酸酯并且搅拌2 小时，进一步在室温下搅拌12小时。将1M的盐酸水溶液添加至反应液直至液体的pH达到3， 然后转移入分液漏斗，由叔丁基甲基醚萃取三次，并且由硫酸钠干燥。将硫酸钠过滤出，将 溶剂在减压下蒸馏出，并且将所得粗产物通过硅胶柱层析法(展开剂，石油醚/乙酸乙酯＝ 20/1)来精制，从而获得作为淡黄色固体的8.00g(产率91％)的3,5-二叔丁基苯基硼酸。
参考文献
[1] [中国发明] CN202010798198.8 一类芳氧基醚骨架的双金属配合物、制备方法及应用
[2] [中国发明] CN202010559622.3 一种金属配合物、其制备方法和应用
[3] [中国发明,中国发明授权] CN201480011052.7 茂金属化合物、烯烃聚合物用催化剂、烯烃聚合物的制造方法和烯烃聚合物