概述
3,5-二叔丁基苯硼酸是一种化学式为C14H23BO2，分子量为234.14的烷基苯硼酸类化合物，英文名称(3,5-Di-tert-butylphenyl)boronic acid。基于硼酸类化合物的共性，3,5-二叔丁基苯硼酸可作为有机砌块用于多种化合物的制备。常温下，3,5-二叔丁基苯硼酸可以稳定存在，常表现为白色晶体状粉末。
制备方法
关于3,5-二叔丁基苯硼酸的制备，配位化学领域报道了相关的制备过程。具体地，氮气气氛下，以3,5‑二叔丁基溴苯为起始原料，将其置于干燥的四氢呋喃溶剂中，冷却混合溶液至‑78℃；然后将正丁基锂滴加至上述溶液中，滴毕，反应体系保持低温反应0.5h；体系加入硼酸三异丙酯，撤除低温，升至室温继续反应1h；反应结束后旋蒸除去溶剂，接着用乙醚，水，浓盐酸处理反应体系，经萃取，分液，过滤，旋蒸等过程最终得到3,5-二叔丁基苯硼酸[1]。
应用
有机合成领域，以卤代苯类化合物，苯硼酸类化合物和碱为起始原料可通过光催化过程得到联苯类化合物。相关过程中，催化剂为含钯0.5-10wt%的钯/碳化硅，反应过程约为30-300min。整个反应过程具有绿色环保，成本低廉，操作简单，反应周期短，产物收率高的优点[2]。该项研究为3,5-二叔丁基苯硼酸等苯硼酸类化合物的应用提供一大可能性。
配位化学领域，3,5-二叔丁基苯硼酸可作为配体合成一种新型[NOON]四齿第四副族金属配合物，具有热稳定性好、催化活性高的特点。其作为主催化剂催化烯烃聚合反应，在少量助催化剂的活化作用下，就可以高效的催化乙烯均聚，乙烯与降冰片烯、1‑己烯以及1‑辛烯的共聚反应；在高温条件下仍可以保持很好的催化活性[1]。
有关研究
为了进一步研究五茚并碗烯衍生物与富勒烯络合物的特性，为未来的曲面聚环芳香碳氢化合物研究提供数据。研究人员研究了对称异丙基-2-(3,5-二叔丁基苯基)五茚并碗烯衍生物154的合成，自聚集，以及与足球烯的络合物。合成路线从对称异丙基五茚并碗烯开始，对称异丙基五茚并碗烯经过溴化，形成溴代对称异丙基五茚并碗烯。之后，溴代对称异丙基五茚并碗烯与3,5-二叔丁基苯硼酸进行Suzuki偶联反应，形成最终产物154。通过不同浓度的氢谱分析，发现154在浓溶液和稀溶液中化学位移都不变，说明154在溶液中以单体形式存在。通过核磁滴定实验，证明了154和足球烯存在两种不同的络合物：当154与足球烯的比例相对高时，出现了络合物I；当154与足球烯的比例相对低时，出现了络合物II。通过高分辨质谱分析，络合物I由两个154分子与一个足球烯分子构成，络合物II由一个154分子与一个足球烯分子构成[3]。
参考文献
[1]李彪,刘龙飞,赵永臣,等.一种金属配合物,其制备方法和应用:CN202010559622.3[P].
[2]郭向云,焦志锋,郭晓宁,等.一种联苯类化合物的光催化合成方法:CN201410546696.8[P].
[3]李安素.茚并碗烯衍生物的合成与表征[D].天津大学,2022.