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1,3-苯二甲醇的制备方法

发布日期:2021/12/7 9:38:31

背景及概述[1]

1,3-苯二甲醇是一种有机中间体,可由间苯二甲腈还原得到1,3-苯二甲胺,然后重氮化反应得到1,3-苯二甲醇;或者由间苯二甲酸二甲酯还原酯基得到1,3-苯二甲醇。

制备[1-3]

报道一、

将间苯二甲腈放入到高压釜中,控制高压釜的压力为4.0MPa,加入无水乙醇和氢氧化钾,通入氢气,反应时间为10min,得到1,3-苯二甲胺。

向1,3-苯二甲胺中加入硫酸,控制pH为5,搅拌,加热,温度控制为180-200℃,反应30-40min后,降温,得到1,3-苯二甲醇;

报道二、

在Ar气氛下,向间苯二甲酸二甲酯(2.00g,10.30mmol)中加入干燥的THF(51.5ml,0.2M) 溶液。然后加入硼氢化锂(1.12g,51.1mmol,5eq)。 搅拌23小时后,在冰浴中加入几滴乙酸。 中和反应溶液。停止反应。搅拌片刻后,将析出的结晶用甲醇溶解。反应过程中在TLC(Hex:EtOAc=1:1)中,产物为一个斑点。当停止反应时,它分成两个点。在减压下蒸馏出溶剂后,通过硅胶色谱法(仅EtOAc)分离。获得化合物1,3-苯二甲醇(75%)。

报道三、

在Ar气氛下在间苯二甲酸二甲酯(2.00g,10.30mmol)中加入干燥 的THF(51.5mL,0.2M溶液),并加入硼氢化锂(1.12g,51.5mmol,5eq)。 搅拌23小时后,在冰浴下加入几滴乙酸使反应液变成中性,终止反应。 搅拌片刻后,用甲醇溶解析出来的晶体。在反应中的TLC (Hex∶EtOAc=1∶1)中生成物为1个点,但终止反应则分成2个点。减 压蒸馏除去溶剂后,采用硅胶色谱法(仅为乙酸乙酯)分离,从而获得1,3-苯二甲醇(1.36g,9.82mmol,95%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ[ppm]:7.39-7.26(4H,m,aromatic protons) ,4.71(4H,s,-CH2-O-),1.70(2H,d,J=76.8Hz,OH)13C NMR(100MHz,CDCl3)δ[ppm]:139.28,129.62,128.47,63.90Mass(El)m/z:138(M+),120,107,79,65,51.HRMS(El)Calcd for C8H10O2138.06808 Found 138.06765.Anal.Calcd for C8H10O2:C,69.54;H,7.30.Found:C,69.45;H,7.23.

参考文献

[1] [中国发明] CN202011347729.8 一种高强度增韧光缆及其制备工艺

[2] [中国发明] CN201711439046.3 联苯型三齿配体钌络合物及其制备方法和应用

[3] [中国发明,中国发明授权] CN201080055332.X 芳香族化合物、低聚核苷酸衍生物合成用修饰载体、低聚核苷酸衍生物及低聚核苷酸构建物

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