背景及概述
5-三氟甲基靛红中文别名：5-三氟甲基-1H-吲哚-2,3-二酮，英文名称：5-(trifluoromethyl)-1H-indole-2,3-dione，CAS号：345-32-4，分子式：C9H4F3NO2，分子量：215.129。是典型的吲哚二酮类衍生物，广泛应用于医药、化工领域。
制备
以取代三氟甲基苯甲醛为起始物料，经制备羟胺关键中间体后，经关环反应制备5-三氟甲基靛红。其制备反应式如下图：
图1 5-三氟甲基靛红制备反应式
在5-三氟甲基苯甲醛和39.8g乙酸叠氮化甲酯的100ml甲醇溶液中冷却至-8°C的甲醇钠（28％甲醇溶液，87ml）在搅拌下将该溶液缓慢滴加到200ml甲醇溶液中。在相同温度下搅拌2小时后，将反应溶液倒入冰水中，过滤收集沉淀的晶体，用水洗涤，干燥，得到叠氮化物。将14.4g所获得的叠氮化物在120ml二甲苯中的溶液缓慢滴入300ml沸腾的二甲苯中。随后，将混合物回流1小时，然后冷却，通过过滤收集沉淀的晶体并干燥，从而获得5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸甲酯。mp182-183℃。
向300毫升5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸甲酯的甲醇溶液中，加入35毫升2N氢氧化钠，加热回流2小时。接下来，在减压下蒸馏出甲醇，并将残余物用水稀释并用盐酸酸化。过滤收集沉淀的晶体，用水洗涤并干燥，得到7.9g5，7-二氟-5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸。
在冰冷却下，将5.6gN，N-二氯氨基甲酸乙酯加入到4.0g5-三氟甲基-吲哚-2-羧酸的乙酸水溶液（乙酸84ml-水21ml）中。搅拌1小时。向反应液中加水，用乙酸乙酯萃取，将有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏出溶剂，将残余物溶于60ml的50％甲醇水溶液中，加热至回流1小时，并在室温下搅拌一整夜。减压蒸馏除去甲醇，向残渣中加水，用乙酸乙酯萃取，将有机层用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。减压浓缩溶剂，并将残余物通过硅胶柱色谱纯化，并从乙酸乙酯-正己烷中重结晶，得到标题化合物5-三氟甲基靛红[1]。
参考文献
[1] Journal of the American Chemical Society, , vol. 73, p. 3579