2-溴-4-硝基-1-(三氟甲氧基)苯的制备

2022/2/17 14:00:49

背景及概述

由于氟原子的引入,使化合物的模拟性、渗透性、电子效应、阻隔效果显著增强,生物活性惊人。应用农药和医药上,具有用量小、毒性低、药效高、代谢能力强、疗效持久、对环境影响小等特性。应用液晶方面,具有低粘度、高电阻率、高稳定性等优良特性。因此,含氟农药、医药、液晶、高性能材料的开发研究备受世界各国重视。近些年来,有机氟工业得以迅速发展,推动了该化合物在工业、农业、国防等领域的广泛应用。2-溴-4-硝基-1-(三氟甲氧基)苯英文名称:2-bromo-4-nitro-1-(trifluoromethoxy)benzene,CAS号:200958-40-3,分子式:C7H3BrF3NO3,分子量:286.003,密度:1.811g/cm3,沸点:260.7ºC at 760mmHg,常用于医药化工中间体的制备。

制备

以苯甲醚为底物,经氯化、氟化反应而得三氟甲氧基苯类化合物,或以三氯甲氧基苯为底物和无水氟化氢反应合成[1]。2-溴-4-硝基-1-(三氟甲氧基)苯的制备反应式如下图:

图1 2-溴-4-硝基-1-(三氟甲氧基)苯的制备反应式

方法一、

将2-溴-4-硝基苯甲醚,四氯化碳,适量的催化剂加入到反应釜内,加热至50℃,然后通入氯气,在 50~100℃下反应 6h,得2-溴-4-硝基-1-(三氯甲氧基)苯。尾气经降膜吸收成盐酸,反应完毕,回收四氯化碳,循环使用。

将2-溴-4-硝基-1-(三氯甲氧基)苯加入到带有机械搅拌、冷凝器、温度计和氟化氢通入管的聚四氟乙烯反应器中,加热至40℃,加入五氯化锑后,保持温度在40~45℃,通氟化氢3h,速率为800L/min。冷凝器温度用冷却剂控制在 -25℃。当反应完毕后,关闭氟化氢气体的通入和加热器,混合物温度降得很快。用氮气完全置换出氟化氢,出料,得2-溴-4-硝基-1-(三氟甲氧基)苯。

方法二、

在一个内衬特氟龙的容器内,加入2-溴-4-硝基-1-(三氯甲氧基)苯和DMi·HF。在120℃下搅拌反应3h。反应完毕,用饱和的碳酸钠溶液中和,再用50mL二氯甲烷萃取,有机相用水洗,无水硫酸钠干燥,过滤,得2-溴-4-硝基-1-(三氟甲氧基)苯。

参考文献

[1] 徐克勋.精细有机化工原料及中间体手册[M].北京:化学工业出版社,1998.3-34.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:210 0

欢迎您浏览更多关于2-溴-4-硝基-1-(三氟甲氧基)苯的相关新闻资讯信息