4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺的偶联反应

2026/5/24 8:01:10 作者:南星

4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺别名:4-溴-N,N-双(4-甲氧基苯基)苯胺,CAS号:194416-45-0,白色至淡黄色结晶,熔点:96–98℃,易溶于二氯甲烷、甲苯、THF、DMF 等有机溶剂,难溶于水,常温干燥稳定,避光密封保存。4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺主要用于OLED 空穴传输材料,有机光电功能聚合物以及小分子核心砌块。

偶联反应

称取4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺(50.0mg,0.13mmol),5-醛基-2-噻吩硼酸(26.5mg,0.17mmol),[1,1 '-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(11.3mg,0.02mmol)和碳酸钾(90.0mg,0.65mmol)加入到50mL双口瓶中。在氮气保护下,以1:1体积比加入20mL甲苯和甲醇混合溶剂作为反应溶剂,于75℃条件下回流反应16小时。反应结束后,减压旋蒸除去反应溶剂,加入100mL二氯甲烷作为有机相,经水、饱和氯化钠依次洗涤后,有机相经无水硫酸钠过夜干燥,减压旋干后得到粗产物。以PE/EA(v/v,3/1)作为洗脱溶剂,通过200-300目硅胶柱纯化分离,得到红色固体化合物3(50.9mg),产率为94.4%[1]。

4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺的反应一

将4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺(5mmol,1.915g)、4-吡啶硼酸(5mmol,615mg)、四三苯基磷钯(0.25mmol,288mg)和碳酸钾(5mmol,690mg)混合在体积比为1:1的甲醇和四氢呋喃的混合溶液中,通在氮气保护下90℃反应12h通过柱层析法提纯,得到黄色固体4-4-二甲氧基-4-吡啶基-三苯胺(MeO-TPA-PY),固体拥有蓝色荧光,产率为80%[2]。

4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺的反应二

在100mL圆底烧瓶中,将1当量原料25(4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺,500mg)、 1.5当量原料26(5‑甲醛基呋喃‑2‑硼酸,278mg)和3当量催化剂碳酸钾(540mg)溶解于超干甲苯(10mL)和无水甲醇(10mL)的混合溶剂(体积比为1:1),反应液脱气后,加入0.1当量二氯[1,1'‑二(二苯基膦)二茂铁]钯(96mg),然后于75℃并在氮气保护条件下,反应12h。将反应混合液恢复至室温,经萃取、干燥和浓缩后柱层析分离(石油醚:二氯甲烷=1:1,v:v),得到中间体27(448mg,产率86%)[3]。

4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺的反应三

参考文献

[1] 深圳大学. 一种深红/近红外多功能聚集诱导发光材料及其制备方法和应用:CN201910784053.X[P]. 2020-02-14.

[2] 广东工业大学. 一种三苯胺-三苯基膦类化合物及其制备方法和应用:CN202010652913.7[P]. 2020-11-10.

[3] 苏州大学. 近红外氟硼二吡咯光敏剂、制备方法、药物组合物及应用:CN202511408223.6[P]. 2026-01-13.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:4 0

欢迎您浏览更多关于4-溴-4',4'-二甲氧基三苯胺的相关新闻资讯信息