背景及概述
近年来对哒嗪类化合物的研究已成为一个热点，哒嗪是一类重要的芳香杂环化合物，既具有较强的降压、强心、抗病毒、抗癌等生理活性，又具有高效除草、杀虫、杀螨、植物生长调节等活性的杂环化合物，不少品种还具有低毒、低残留的特点。该类化合物一直是农药领域研究的热点之一。最早商品化的哒嗪类除草剂抑芽丹，它用量在每公顷2～5kg时具有除草和植物调节作用。后来对其结构的衍生研究一直没有间断。先后出现了杀草敏、哒草特、哒草醚等商品化的除草剂。因其特有的生理活性而在医药、农药方面有广泛的应用。哒嗪-3-基甲醇英文名称：Pyridazin-3-ylmethanol，中文别名：哒嗪-3-甲醇，CAS号：37444-46-5，分子式：C5H6N2O，分子量：110.114。是常见的哒嗪类化合物广泛用于医药化工中间体。
制备
以乙酸糠酯为起始物料，在碱性条件下与水合肼制备哒嗪环得到目标化合物哒嗪-3-基甲醇[1]。哒嗪-3-基甲醇的合成反应式如下图：
图1 哒嗪-3-基甲醇的合成反应式
实验操作：
方法一、
在 250 mL 三口反应瓶中加入 100 mL乙醇和 30 g(0.27 mo1) 乙酸糠酯，搅拌溶解后慢慢滴加 25.6 g(0.4 1mol )80％水合肼溶液，滴加结束后体系升温，加热回流反应 1小时，薄层色谱检测反应进度，反应结束后，静置，抽滤，滤饼经乙酸乙酯溶清后硅胶柱层析纯化得目标化合物哒嗪-3-基甲醇。
方法二、
向500 mL 三颈反应瓶中置入乙酸糠酯100.0 g(0.6944 mol )，95％乙醇200 mL，冰水浴下缓慢加入水合肼41.62 g(0.8324 mol )，滴加结束后体系升温，加热回流1 小时，薄层色谱检测反应进度，反应结束后，冷却，析出固体，抽滤，滤饼经乙酸乙酯溶清后硅胶柱层析纯化得目标化合物哒嗪-3-基甲醇。
参考文献
[1] Clauson-Kaas; Limborg Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1947 , vol. 1, p. 619,622