实验目的
1. 了解歧化反应（Cannizzaro反应）的原理，掌握苯甲醇和苯甲酸的制备方法。
2. 进一步熟悉分液漏斗的使用，掌握萃取、洗涤、干燥等实验操作技术。
3. 巩固重结晶法和蒸馏等基本实验操作。
实验原理
芳醛和其它无a一活泼氢的醛（如甲醛、三甲基乙醛等）与浓的强碱溶液作用时，发生自身氧化还原反应，一分子醛被还原为醇，另一分子醛被氧化为酸，此反应称为 Cannizzaro 反应。例如：
Cannizzaro 反应的实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子芳香醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子苯甲醛的转移和酸碱交换反应，其机理可表示如下：
苯甲醛在低温和过量碱存在下，产物可分离出苯甲酸苄酯，这可能是由于苯甲醇在碱溶液中形成苄氧负离子（C6H5CH2O-）对苯甲醛发生亲核加成反应的结果。
在 Cannizzaro 反应中，通常使用50％的浓碱，其中碱的物质的量比醛的物质的量多一倍以上。否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。芳醛与甲醛在浓碱存在下发生交叉的 Cannizzaro反应，更活泼的甲醛作为氢的受体。当使用过量甲醛时，芳醛几乎可全部转化为芳醇，过量的甲醛被转化为甲酸盐和甲醇。
实验步骤
1．在 100mL 锥形杯中加入18 g 氢氧化钾，18 mL 水，充分振荡，使其完全溶解[1]。
2．将 20 mL 苯甲醛分批加入，充分摇动，使其成蜡状[2]。
3．放置过夜后，加入 60 mL 水，充分摇动，如还不溶，补加少量水或温热使全溶[3]。
4．冷却后混合物倒入分液漏斗中，分别用 20 mL 乙酸乙酯分三次萃取。水相备用。合并乙酸乙酯相，分别用 5mL 饱和NaHSO3洗涤、10 mL 10%Na2CO3 和10 mL 冷水洗涤。乙酸乙酯提取液用无水硫酸镁干燥。
5．蒸馏除去乙酸乙酯。然后蒸馏收集 198-204℃馏分，即为苯甲醇。纯苯甲醇为无色液体，b.p.205.3℃，d2 241.0419, nD 201.5396。
6．称重，计算产率。
7．在搅拌下将保留的水层用浓盐酸酸化至使刚果红试纸变蓝，充分冷却析出苯甲酸。
8．抽滤，洗涤，干燥，称重，计算产率。纯苯甲酸为无色针状晶体， m.p.122.13℃。
注意事项
[1] 这里为浓碱，操作需小心，尽量不要沾到皮肤上，若沾上，则及时冲洗。
[2] 苯甲醛必须是新蒸馏过的,且分批加入，每加一次都应用软木塞塞紧瓶塞，用力振荡，若温度过高，可将反应瓶放入冷水浴中冷却，如此反复至反应物成白色蜡状，可放置过夜。
[3] 将烧瓶安置在铁架台上，在微热条件下加水，使瓶内蜡状物溶解，如不溶，则继续边搅拌边加水，至到所有的固体溶解。
[4] 乙酸乙酯回收后剩下的溶液则改用空气冷凝管,蒸馏收集198-204℃馏分(苯甲醇b.p.205.4℃)。