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2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶的制备及应用

发布日期:2019/1/2 9:54:32

背景及概述[1]

2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶,密度1.48 g/cm3,熔点300°C (dec.),沸点379ºC at 760 mmHg,闪点183ºC,折射率1.618,蒸气压2.78E-06mmHg at 25°C。2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶可用作医药化工合成中间体。如果吸入2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露,小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所,禁止冲入下水道;若大量泄漏,构筑围堤或挖坑收容,封闭排水管道,用泡沫覆盖,抑制蒸发,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

结构

应用[1]

2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶主要用作有机合成中间体,用于合成其他具有一定活性的化合物。如合成G蛋白偶联受体(GPCR)调节剂,其中一个步骤是:将2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶溶于乙酸乙酯7(15.0克,81.9mmol)及DMF(280mL),加入碳酸钾(28.3g,204.8mmol),碘化钾(13.6g,81.9mmol)和2-溴苯丙酮(30.6mL,204.8mmol)。 搅拌5天后挥发物除去,将残余物溶于CHCl3中(500mL)并用水(3·200mL)洗涤。 有机的将相干燥(Na 2 SO 4)并浓缩。柱层析(EtOAc)得到残余物晶体,用乙酸乙酯和石油醚重结晶得化合物8。 产量136.0g(31.7mmol,39%)。之后将8继续反应得到一系列化合物。具体过程如下:

制备 [1]

将碳酸胍溶液(18.0克,200mmol)溶于乙醇(300mL)中,加入乙醇钠盐(13.6g,200mmol)和乙氧基亚甲基二乙基酯丙二酸(40.0mL,200mmol)。 搅拌后4天除去挥发物,将残留物溶解加入水(500mL),并用HCl(2 M)水溶液中和。 过滤收集标题化合物白色粉末2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶(29.0g,158mmol,79%)。

主要参考资料

[1]Bonger K M, van den Berg R J, Heitman L H, et al. Synthesis and evaluation of homo-bivalent GnRHR ligands[J]. Bioorganic & medicinal chemistry, 2007, 15(14): 4841-4856.

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