网站主页 >> 3-甲氧基苯肼盐酸 >> 新闻专题 >> 正文

3-甲氧基苯肼盐酸的应用

发布日期:2019/1/2 11:03:32

背景及概述[1][2]

3-甲氧基苯肼盐酸即3-甲氧基苯肼盐酸盐。取代苯肼是一类广泛应用于医药、农药、染料领域中非常重要的中间体。

制备[2]

将3-甲氧基苯胺(0.50mol,65.6g,1eq)与416g 18%的H2O-HCl(2.0mol,213g, 4eq)溶液混合均匀,降温至0~-5℃。称亚硝酸钠(0.51mol,35g,1.02eq)与82g水制备30% 水溶液,将溶液缓慢滴加到体系中,1h后检测无原料,得到重氮盐体系,Mass spectrum: (ES-API)m/z 135(M+,30),107(100)。

将亚硫酸钾(0.87mol,144g,1.74eq)溶于800g水中,加稀盐酸调节PH至6-8之间,降温0℃。将重氮盐体系滴加到亚硫酸钾中,同时滴加15%氢氧化钾水溶液,控制PH6-8之间,滴加完后0℃保温1h,就然后将体系60℃加热2h,检测无重氮盐,Mass spectrum:(ES- API)m/z136(M+,80),107(100)。将体系移至反应釜中,加钯碳1.06g,通氢气加压4MPa,加热90℃反应6h,检测。

向体系中加盐酸(2mol,200g,4eq,36%),100℃加热2h,体系澄清,抽滤,滤液冷却析晶;体系抽滤,滤饼湿品130g,含量63%;收率93.8%,Mass spectrum:(ES-API)m/z 138 (M+,30),121(100)。

应用 [1]

3-甲氧基苯肼盐酸可用于制备4-羟基吲哚。

4-羟基吲哚为淡黄色或白色结晶粉末,微溶于水,溶于丙酮,是重要的医药中间体 和有机合成中间体。CN201711068204.9提供一种用3-甲氧基苯肼盐酸盐制备4-羟基吲哚的制备方法,该制备方法操作简单,条件温和,副产物较少,产物纯度高,产物收率较高。为实现上述目的,本发明采用以下技术方案:

(1)将3-甲氧基苯肼盐酸盐溶解于DMF中,加入浓硫酸,以及催化剂混合均匀,加入乙醛,控制温度在60-80℃,回流反应90-120min,反应结束后,过滤,制得4-甲氧基吲哚;

(2)将制得的4-甲氧基吲哚溶解于二氯甲烷中置于反应釜中,通入氮气,控制温度在50-70℃,之后向溶液中通入HBr,回流反应45-90min后,将温度将至室温,减压脱除溶剂后,重结晶既得所述4-羟基吲哚。

主要参考资料

[1] CN201711068204.9一种4-羟基吲哚的制备方法

[2] CN201610936923.7 一种取代苯肼及其盐的合成方法

免责申明

ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!

欢迎您浏览更多关于3-甲氧基苯肼盐酸的相关新闻资讯信息