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2-羟基-5-甲氧基苯甲醛的应用

发布日期:2019/1/7 10:42:50

背景及概述[1][2]

水杨醛是一种用途极广泛的精细化工产品,其衍生物广泛被用于农药、医药、香料、螯合剂、染料中间体,具有很广泛的用途。在医药方面,水杨醛可用于制备抗菌药。低浓度的水杨醛因具有很强的足以降低细菌活性的能力而常被作为防腐剂用于香精和香料中等。另外,水杨醛常被作为食品、饮料、烟草、酒、牙膏、化妆品、香皂、洗涤剂等的重要配料。同时,水杨醛也是有效的酪氨酸酶抑制剂。水杨醛的苯环上引入不同取代基后,由于电子效应、空间效应的不同,其生物活性也有所不同。

4-甲氧基水杨醛对酪氨酸酶的抑制机理已被研究。有实验主要针对 5-甲氧基水杨醛对酪氨酸酶的抑制机理进行研究.研究发现 5-甲氧基水杨醛同样具有抑制酪氨酸酶的活性,并且与 4-甲氧基水杨醛一样均可以抑制酪氨酸酶的单酚酶和二酚酶活性。两者均是酪氨酸酶的可逆混合型抑制剂。表明 5-甲氧基水杨醛即可作用于酪氨酸酶的游离酶,也可以作用于酪氨酸酶与底物的复合物。

应用[1-5]

5-甲氧基水杨醛为重要的医药化工中间体,同时也能抑制酪氨酸酶作用,其应用举例如下:

1. 5-甲氧基水杨醛对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用

5-甲氧基水杨醛对酪氨酸酶单酚酶和二酚酶的 IC50分别为 0.76 和 2.45 mm ol /L,抑制强度不如4-甲氧基水杨醛。由苯甲醛类化合物对酪氨酸酶的抑制研究结果表明 当在苯甲醛的对位存在一个推电子基团时,其对酪氨酸酶的抑制强度会提高。由此可以得到这样的推测:5-甲氧基水杨醛的抑制强度不如4-甲氧基水杨醛是由于 5-甲氧基水杨醛苯环上的甲氧基在醛基的间位,而 4-甲氧基水杨醛苯环的甲氧基在醛基的对位。

说明苯甲醛类化合物中,苯环上取代基团的类型及相对于醛基的位置都可以影响该物质对酪氨酸酶的作用效果。外,5-甲氧基水杨醛不但可以抑制酪氨酸酶单酚酶的稳态活力,而且使酪氨酸酶单酚酶所特有的迟滞时间延长。而 4-甲氧基水杨醛不影响酪氨酸酶单酚酶的迟滞时间。说明由于甲氧基取代位置的不同,导致 5-甲氧基水杨醛苯环上的电子效应和空间效应均发生了改变,从而使其作用效果不同于 4-甲氧基水杨醛。

进一步说明具有苯环的化合物中苯环上取代基团的类型及位置对于其对酪氨酸酶的作用都是至关重要的。通过对 5-甲氧基水杨醛抑制酪氨酸酶机理的研究,进一步阐明了苯甲醛类化合物构。

2. 制备一种有色金属防腐处理剂,

所述的处理剂成分及质量份数为,水杨基5-8份苯甲酸3-5份、硅油5-8份、酚醛树脂3-4份、聚酰亚胺2-3份、硅氧6-8份、丙三醇2-4份、焦磷酸钠1-3份、醋酸3-5份、油溶性酚醛树脂3-8份、5-甲氧基水杨醛5-8份和环丙唑醇1-1.5份。上述处理剂克服了现有技术的不足,能够有效防止金属的提高金属的防腐性能,对环境污染极小,使用过程中不会损害人体健康,且成本低,易于推广。

3. 制备一种金属件用缓蚀处理剂,

所述的处理剂成分及质量份数为,水杨基5-8份苯甲酸3-5份、硅油5-8份、5-甲氧基水杨醛5-8份、聚酰亚胺2-3份、硅氧6-8份、丙三醇2-4份、焦磷酸钠1-3份、油溶性酚醛树脂3-8份、5-硝基水杨基5-8份和环丙唑醇1-1.5份。上述处理剂克服了现有技术的不足,能够有效防止金属的提高金属的防腐性能,对环境污染极小,使用过程中不会损害人体健康,且成本低,易于推广。

4. 合成新型杯[4]席夫碱。

席夫碱被广泛用作光电器件、高密度信息存储器、光(或电)驱动信息显示器件、光调控器件和记忆材料等。几乎所有的席夫碱及其衍生物都具有光致变色或热致变色性质,其变色机理是在溶液中、固态或晶体状态时,光照或加热使得羟基上质子转移到亚胺的氮原子上,分子结构的变化导致吸收光谱发生变化,这种变化是可逆的。

对光致变色和热致变色席夫碱衍生物晶体结构的研究表明,晶格中席夫碱分子的堆积情况有很大的不同,而且 π-π 堆积对质子转移有抑制作用。合成方法如下:将 2-羟基-5-硝基苯甲醛(70 mg,0.44 mmol)或水杨醛(55 mg,0.44 mmol)或 2-羟基-5-甲氧基苯甲醛(66.9 mg,0.44 mmol)加入到含0.22 mmol 化合物 3 的乙醇(15 mL)溶液中,加热回流 8h。冷去后析出固体,粗产物经乙醇重结晶提纯。

5. 合成 2,5-二甲氧基苯甲醛。

2,5-二甲氧基苯甲醛是重要、不易合成的药物中间体。以对甲氧基苯酚为原料,经聚乙二醇 10 000 催化的 Reimer-Tiemann 反应及甲氧基化制备而得。通过比较不同相转移催化剂Reimer_Tiemann 反应产率的影响,选择效果最佳的聚乙二醇-10 000( PEG-10 000) 作为该反应的相转移催化剂。把 2-羟基-5-甲氧基苯甲醛的甲氧基化放在缓冲溶液中进行,产物的收率和品质有明显提高。

具体方法如下装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的 250 mL 烧瓶中,投入 14.0 g 所制 2-羟基-5-甲氧基苯甲醛,14 。5 mL 水,30 g 硼砂和部分10% NaOH 溶液,搅拌均匀,使其 pH =9~10,升温至 60 ~65℃,维持 30 min,使其全溶,降温。在 45~50 ℃慢慢滴加硫酸二甲酯,隔一段时间,测定 pH,通过滴加剩余 NaOH 严格控制 pH =9~10 。约半小时加完,加完后复测 pH =9~10 不变,反应 2.5 h,反应毕,冷却,抽滤,洗至中性 。通过在氮气保护下减压蒸馏得产品 14.5 g,产率为 94 %测其熔点为 43~45。

制备

在装有搅拌器、冷凝管、分液漏斗与温度计的 250 ml 圆底烧瓶中,加入 320 g 粉末状氢氧化钠,40 mL 乙醇,待温度稍降后,加入 12.5 g 对羟基苯甲醚,2 mL 相转移催化剂,在 70 ℃滴加 16 mL 氯仿,约需 3.5~4 h 。滴加完后再反应 0.5 h,混合物冷却后转移到圆底烧瓶中,加入 40~50 mL 热水,冷却,用 150~200 mL,5 mol L 的 H2SO4 酸化到中性。把产物用水蒸汽蒸馏,待有机溶剂蒸出后,收集500~600 mL 蒸馏产品,用乙醚萃取醛,醚用 Na2SO4 干燥,再蒸掉醚,在 N2 保护下收集 2 kPa 压力下温度为133 ℃的2-羟基-5-甲氧基苯甲醛产品 10.8 g,产率为 72%。

主要参考资料

[1] 5-甲氧基水杨醛对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用

[2] CN201510844096.4一种有色金属防腐处理剂及其应用

[3] CN201510844065.9一种金属件用缓蚀处理剂及其应用

[4] 刘志莲, 张书香, 夏光明, 等. 新型杯 [4] 席夫碱的合成及光致变色性质研究[J]. 有机化学, 2009, 29(11): 1799-1803.

[5] 陈志涛, 向建南, 李志良. 一种合成 2, 5—二甲氧基苯甲醛的新方法[J]. 重庆大学学报: 自然科学版, 2002, 25(2): 109-111.

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