1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮

2020/10/25 9:01:40

背景及概述[1][2]

2-吡咯烷酮主要用途是作聚乙烯基吡咯烷酮(PVP )单体N-乙烯基吡咯烷酮( NVP ) 的原料,也是一种高档溶剂,在医药品、树脂、乙炔回收、地板蜡专用油墨等生产中都用到它。NVP 可由2-吡咯烷酮与乙炔反应制取,再经聚合得到PVP,PVP 具有优良的溶解性、低毒性、成膜性、络合性、表面活性和化学稳定性,广泛应用于医药、食品、日用化学品、涂料、高分子聚合等领域,在纺织、印染、造纸、感光材料、农畜牧业等方面也有许多用途。2-吡咯烷酮的工业生产路线主要有三条:1)雷柏法:原料乙炔和甲醛先反应生成1.4-丁炔二醇,加氢为14-丁二醇,转化为γ-丁内酯,再与氨反应制得2-吡咯烷酮。2) 近来由于丁烷氧化制顺配或1.4-丁二醇新工艺开发成功,γ-丁内酯的来源丰富,所以已成为生产吡咯烷酮系列产品的主要路线。应得到1.4一丁二睛,经部分加氢还原为氨基丁腈,再水解环合为2-吡咯烷酮。这条路线由荷兰DSM 公司于70 年代末开发成功并工业化。1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮(N-Boc-2-吡咯烷酮)为2-吡咯烷酮结构中氨基Boc保护的产物,CAS为85909-08-6,密度1.133 g/cm3,沸点302.7ºC at 760 mmHg,折光率n20/D 1.466(lit.)。

结构

应用[1-2]

N-Boc-2-吡咯烷酮是一种有用的合成中间体。它可用于通过4-组分Ugi反应(异氰化物,羰基化合物,伯胺,羧酸)制备高官能化的N-酰基-2-乙烯基吡咯烷。N-Boc-2-吡咯烷酮还可用于通过催化SeO2氧化合成天然存在的美拉德香料。

主要参考资料

[1] 周邦荣. 由氢氰酸与丙烯腈生产 2—吡咯烷酮[J]. 金山油化纤, 1998, 17(4): 27-29.

[2] 唐敏. 2-吡咯烷酮类衍生物的合成方法研究[D]. 广东: 广东药学院, 2010.

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