背景及概述
作为一类非常重要的含氮杂环类化合物，喹啉类化合物凭借其重要的生物和药理活性，在制药、农药和染料等领域获得了非常广泛的应用，在药物合成领域，作为一类及其重要的含氮杂环化合物，喹啉类化合物，因具有多样的生物和药理活性，如抗菌、抗病毒、抗癌、抗肿瘤、抗血小板凝聚等，成为新药物设计与研发的热点之一。随着对喹啉类化合物研究的不断深入，除了其重要的药理活性外，其他方面的特性也渐渐被发掘，如杀虫性，抗氧化性等，使其在农药、染料和催化等方面也渐渐获得了广泛的应用。2,4-二甲基喹啉英文名称：2,4-Dimethylquinoline，中文别名：4-甲基喹哪啶；2,4-二甲喹啉；2,4-二甲基-1-氮杂萘；2,4-二甲基(5,6)苯并吡啶，CAS号：1198-37-4，分子式：C11H11N，分子量：157.212。
制备
近几年，由于操作流程简单，反应耗时短，产率高等优点，化学催化法用于合成喹啉类化合物，已成为有机合成中的主流方向。用于催化法合成喹啉类化合物的路径，一般有 Skraup 合成法，Combes 合成法，Doebner - Von Miller 合成法，Knorr合成法，Friedlander 法，Conrad - Limpach 合成法以及 Pfitzinger 合成法等。而在这些化学合成路径中，必然要借助多种催化剂催化实现，如强酸、强碱、无机盐和重金属等[1]。2,4-二甲基喹啉的合成反应式如下图：
图1 2,4-二甲基喹啉的合成反应式
实验操作：
2,4-二甲基喹啉的制备方法：将加有碘的苯胺加热到170-175℃，滴加丙酮，并强烈搅拌，同时收集馏出物。从反应混合物和馏出物中减压蒸馏分离出苯胺、中间馏分2,2,4三甲基-1,2-二氢喹啉。后者与无水苯胺、金属钠及铜粉一起加热反应，从反应物中减压分馏，可得2,4-二甲基喹啉。
参考文献
[1] Synthetic Communications, , vol. 40, # 15 p. 2336 - 2340