槲皮素的制备

2022/4/28 8:59:26

背景及概述

黄酮类化合物是一类多酚类化合物,普遍存在于植物中。它们在蔬菜、水果和饮料中的含量都很高,如茶和红酒。总体来说,这类物质使得水果和蔬菜对人类身体健康有益。黄酮类化合物具有多种生物效应,可以用做保健品。目前自然界发现的天然黄酮类化合物已超过6000余种。槲皮素是一类最常见的天然黄酮类化合物,研究表明:槲皮素具有抗炎、抗氧化、抗癌、清除自由基、保护心血管、降低血清尿酸水平等多种生物活性,是植物中具有药理活性的重要组成部分。由于它们广泛的生物活性,从而引起了研究者们越来越多的关注。但是,由于槲皮素为平面分子结构,分子堆砌较紧密,分子间引力较大,不易被溶剂或溶质分离,因此,槲皮素的水溶性和脂溶性都比较差,进而导致了其生物利用度低,这使其开发利用收到了限制。

制备

槲皮素及其衍生物广泛存在于各种蔬菜水果中,可由百合科植物洋葱和其他植物提取物如芸香苷、檞苷、异檞苷、茴香苷、檞皮黄苷、腊梅苷中得到。亦可由芦丁水解制备[1]。槲皮素的合成反应式如下图:

图1 槲皮素的合成反应式

实验操作:

方法一、

准确称取精制的芦丁4.00g(约2.69mmol)置于500mL圆底烧瓶中,加入400mL的2%的稀硫酸,在80-90℃的下反应4h,TLC追踪至反应结束,静置4h,进行减压抽滤,滤饼用蒸馏水洗至中性,干燥得THQ粗品。。用400mL无水乙醇将所得粗品进行重结晶,得黄色粉末槲皮素2.41g。

方法二、

超声-机械振荡辅助提取法

准确称取贵州黎平透骨香叶样品约0.4g,于50ml具塞离心试管中,提取溶剂为甲醇∶6.5mol/L盐酸溶液为4:1的混合液,按料液比1:70加入并混匀,在超声频率59Hz、超声功率100W、水浴温度65℃下超声40min后,再室温振荡萃取30min,取出,放置至室温,称重(用甲醇补足损失的重量),摇匀,以8000r/min离心10min,取上清液,过0.2m滤膜,待测。

参考文献

[1] Matsuda, Hisashi; Morikawa, Toshio; Toguchida, Iwao; Yoshikawa, Masayuki Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2002 , vol. 50, # 6 p. 788 - 795

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