2-溴-5-羟基吡啶的应用

2020/10/26 11:48:35

背景及概述[1][2]

2-溴-5-羟基吡啶可用作医药化工合成中间体。如果吸入2-溴-5-羟基吡啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用[1][2]

2-溴-5-羟基吡啶可用作医药化工合成中间体。如可发生如下反应:

将2-溴-5-羟基吡啶(200m g,1.15mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(66mg,0.06mmol)悬浮在DME(5mL)中。 10分钟后,加入SM-1(410mg,1.26mmol)和2N Na2CO 3水溶液(1.7mL)。然后用氩气吹扫反应两次,并在微波反应器中加热至100℃保持20分钟。 冷却后,将反应混合物用EtOAc稀释,用水和盐水洗涤,经Na2SO 4干燥,过滤并浓缩。将所得残余物在SiO 2(EtOAc /庚烷)上纯化,得到中间体95-B。

此外,2-溴-5-羟基吡啶还可发生如下反应:

将2-溴-5-羟基吡啶(4.00g,23mmol)和4-((甲基磺酰氧基)甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯(7.08g,24mmol)的N-甲基吡咯烷酮(50mL)溶液用Cs2CO3(9.74g,30mmol)处理。并加热至100℃过夜。然后将反应混合物用乙酸乙酯稀释,用水萃取3次,用MgSO 4干燥,过滤,蒸发,用甲苯/己烷结晶,得到B2b;(M-ΔBu+ H)+ C 12 H 16 BrN 2 O 3的ESIMS m / z计算值:315.0,实测值:315.0。

主要参考资料

[1] WO2013012844. ARYLPYRAZOLE ETHERS AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE A4 HYDROLASE

[2] WO2009038974. COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY

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