2-溴-5-羟基吡啶
| 中文名称 | 2-溴-5-羟基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-5-羟基吡啶 99.7%;2-溴-5-羟基吡啶≥98%;2-溴-5-羟吡啶,95%;2-溴-5-羟吡啶;3-羟基-6-溴吡啶;2-溴-5-羟基吡啶;6-溴吡啶-3-醇;2-溴-5-羟基吡啶 1G |
| 英文名称 | 2-Bromo-5-hydroxypyridine |
| 英文同义词 | 2-BROMO-5-HYDROXYPYRIDINE ,98%;6-Bromo-3-pyridinol;2-BroMo-5-hydnxypyridine;6-BROMO-3-HYDROXYPYRIDINE;2-BroMo-5-hydroxypyridine, 97+%;2-Bromo-5-hydroxypyridine,95%;2-BROMO-5-HYDROXYPYRIDINE;5-HYDROXY-2-BROMOPYRIDINE |
| CAS号 | 55717-45-8 |
| 分子式 | C5H4BrNO |
| 分子量 | 174 |
| EINECS号 | 676-372-9 |
| 相关类别 | 杂环砌块;通用试剂;医药中间体;吡啶;吡啶衍生物;有机中间体;吡啶类;有机化学;Heterocycle-Pyridine series;blocks;Bromides;Pyridines;Pyridine;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Boronic Acid;Pyridine Series;6 |
| Mol文件 | 55717-45-8.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-5-羟基吡啶 性质
| 熔点 | 135.5-136.5°C |
|---|---|
| 沸点 | 373.0±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.788±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.69±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C5H4BrNO/c6-5-2-1-4(8)3-7-5/h1-3,8H |
| InChIKey | PTEFNEALEPSHLC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(Br)=CC=C1O |
| CAS 数据库 | 55717-45-8(CAS DataBase Reference) |
如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，应就医。
如果眼睛接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医。
如果误食，应立即漱口，禁止催吐，并立即就医。
624-28-2
55717-45-8
在氮气氛围下，向配备有机械搅拌器、热电偶和氮气入口的250 mL三颈烧瓶中加入2,5-二溴吡啶（9.98 g，42.1 mmol），溶解于53 mL无水THF中，形成浅棕褐色溶液。通过注射器在3分钟内缓慢加入2 M异丙基氯化镁（i-PrMgCl）的乙醚溶液（23 mL）。当加入约50%的Grignard试剂时，反应混合物转变为棕色悬浮液。加入i-PrMgCl引发放热反应，温度升至36℃。持续搅拌90分钟后，将悬浮液冷却至2℃，并通过注射器迅速加入三甲基硼酸盐（B(OMe)3）。反应放热至6℃，随后移除冰浴。搅拌过夜后，加入冰醋酸（3.79 g）使所有固体溶解，形成深棕色溶液。将溶液置于冰浴中冷却，并缓慢滴加5.25 g 30%过氧化氢溶液，控制滴加速度以保持反应温度不超过12℃。滴加完毕后，继续搅拌90分钟，随后加入乙醚（150 mL）和水（100 mL）进行萃取。分离水层，并用乙醚（2×100 mL）进一步萃取。合并有机相，依次用100 mL 10%亚硫酸氢钠溶液和盐水洗涤。有机相经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后，旋转蒸发浓缩至棕色油状物，静置后固化得到褐色固体（7.95 g）。将粗产物吸附于15 g Celite上，采用220 g硅胶柱，以己烷/乙酸乙酯梯度洗脱进行快速柱层析纯化。收集目标馏分，蒸发溶剂后得到灰白色固体产物4.81 g，收率66%。产物的核磁共振（NMR）谱图与6-溴-3-吡啶醇标准品一致。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 10.24 (s, 1H), 7.94 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 3.0, 8.6 Hz, 1H); 13C NMR (DMSO-d6, 101 MHz) δ 153.74, 138.13, 129.30, 128.14, 126.21。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/87597, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 4; 5
[2] Patent: WO2017/87619, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 6
[3] Patent: WO2017/87643, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 6
[4] ChemPlusChem, 2017, vol. 82, # 5, p. 758 - 769
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 23, p. 5835 - 5839
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | B3657 | 2-溴-5-羟基吡啶 2-Bromo-5-hydroxypyridine | 55717-45-8 | 1g | 70元 |
| 2025/12/22 | B3657 | 2-溴-5-羟基吡啶 2-Bromo-5-hydroxypyridine | 55717-45-8 | 5g | 190元 |