阿洛糖的制备方法

2020/10/26 11:48:35

背景及概述[1][3]

阿洛糖又名D-阿洛糖。D-阿洛糖从水中得结晶固体。熔点128~128.5℃,[α]D20为+0.58°。稀有糖类D-阿洛糖,在食品、保健、医药等领域有重要应用,并由于其广泛的生理功能成为稀有糖类中的一个研究热点。D-阿洛糖本身具有抑制癌细胞增殖的作用,这意味着人们将有希望开发无副作用的新药。研究人员认为其抑制癌细胞增殖的特殊功能可能来源于阿洛糖分子与D-葡萄糖的结构相似性。D-阿洛糖对叶状中性粒细胞有重要抑制作用,且无其它有害副作用,这就意味着D-阿洛糖可能能够作为器官和组织移植后的一种免疫抑制剂。D-阿洛糖还是合成LNA(锁核酸)单体、阿洛糖醇和氟代糖的重要原料,其应用领域涉及核苷类抗艾滋病、抗癌和抗真菌药物等。虽然D-阿洛糖的生理活性已经得到证实,但若要获得广泛应用还需要进行安全性、毒理学方面的进一步研究和考证。从化学结构上说,D-阿洛糖是己醛糖,以环状结构形式存在,是D-葡萄糖的C-3差向异构体。这种罕见的糖溶于水而不溶于醇,其物理形式是一种白色无味的结晶固体,它无热量,无毒性。D-阿洛糖能抑制癌变,特别是在氧化应激条件下,能抑制多种癌细胞株的增殖,包括子宫颈癌、肝癌、卵巢癌、前列腺癌和白血病。D-阿洛糖和辐射联合使用已被证明在癌症治疗方面更有成效。D-阿洛糖作为一种抗氧化剂可以抑制活性氧的产生(ROS)所造成的氧化性损伤、降低了自由基并延迟恶化,从而这表明该糖具有作为药物治疗剂和功能食品中的功能性成分的潜力。D-阿洛糖补充剂应用于盐敏感性高血压大鼠显示可以抑制高血压的发展,伴随着超氧化物产生的减少。D-阿洛糖作为一种抗炎剂,可以抑制缺血再灌注损伤,并抑制嗜中性粒细胞的分段生产。此外,D-阿洛糖可以发挥细胞冷冻保护剂的作用,因此D-阿洛糖可以应用于外科手术和器官移植。

制备方法[2]

将包含10g Raney Ni(雷尼镍)、200mL甲醇和10g 1,2:5,6-O-双丙叉-3-脱氧-3- 氧代-α-D-葡萄糖2的混合体系于30atm氢气压力下反应72小时,反应温度28-35℃。滤除催化剂,滤液旋干得淡黄色油状液体。该产物经1H NMR检测发现包含1,2:5,6-O-双丙叉-α-D-葡萄糖1(含量18%)和1,2:5,6-O-双丙叉-α-D-阿洛糖3(含量82%)。转化效率为82%。本发明中的“转化效率”是指生成的1,2:5,6-O-双丙叉-α-D-阿洛糖3相对于反应中消耗的1,2:5,6-O-双丙叉-3-脱氧-3-氧代-α-D-葡萄糖2的比例。1,2:5,6-O-双丙叉-α-D-阿洛糖3核磁表征如下:1H-NMR(300MHz,CDCl3),δ(ppm),5.82(1H,d,J=3.8Hz),4.62(1H,dd,J=5.0Hz,4.1Hz),4.30(1H,dd,J=6.5Hz,4.7Hz), 4.11-3.99(3H,m),3.82(1H,dd,J=8.5Hz,4.7Hz),2.59(1H,d,J=8.2Hz),1.58,1.47, 1.39,1.38(3H each,s,CMe2)。所得还原产物1,2:5,6-O-双丙叉-α-D-阿洛糖3在大孔强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(购自南开大学化工厂,牌号:D072)存在下于90℃反应12小时,得到D-阿洛糖,在甲醇中进一步重结晶即得纯品。

主要参考资料

[1] 化合物词典

[2] CN201110162217.9 一种以催化氢化法还原酮糖制备D-阿洛糖的方法

[3] 王美玲.利用微生物酶法生产D-阿洛糖[J].山东食品发酵,2015(01):34-36.

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