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4-溴苯甲醛二乙基缩醛的制备

发布日期:2022/5/18 11:53:52

背景及概述

用于治疗偏头痛的曲坦类药物舒马曲坦、佐米曲坦以及利扎曲坦等的合成中,均涉及4.二甲胺基丁醛二乙基缩醛。4-二甲胺基丁醛二乙基缩醛的制备在降低上述几种药物的成本方面具有重要作用。4-溴苯甲醛二乙基缩醛英文名称:1-bromo-4-(diethoxymethyl)benzene,中文别名:4-溴苯甲醛二乙缩醛;1-溴-4-(二乙氧基甲基)苯;4-溴苯甲醛缩乙二醇,CAS号:34421-94-8,分子式:C11H15BrO2,分子量:259.140,外观与性状:液体,密度:1.274g/mLat25°C(lit.),沸点:75°C0.2mmHg(lit.)。

制备

本文以4-溴苯甲醛及原甲酸三乙酯为起始物料,经偶联反应制备得到目标化合物4-溴苯甲醛二乙基缩醛[1]。该方法具有污染低、路线短、易操作等特点,有望实现工业化。格氏试剂制备中所用的溶剂包括无水乙醚、无水四氢呋喃以及高级醚类、芳烃类、脂肪烃类等。一般以四氢呋喃较为适宜,但是四氢呋喃与水互溶,给工业上后处理带来困难。因此,本文选择与水不互溶的新型2-甲基四氢呋喃为反应溶剂,研究了四氢呋喃与2-甲基四氢呋喃对反应的影响。4-溴苯甲醛二乙基缩醛的合成反应式如下图:

图1 4-溴苯甲醛二乙基缩醛合成反应式

实验操作:

在绝对无水的仪器中,于氮气的保护下,将镁屑用2-甲基四氢呋喃(10mL)覆盖,加入4-溴苯甲醛,加热至在30℃时引发反应,之后再滴加4-溴苯甲醛与无水2-甲基四氢呋喃(40mL)组成的溶液,控制滴加速度保持35℃-40℃。加毕,继续反应1.5h,然后降温至15℃~20℃,控温条件下30分钟内滴加原甲酸三乙酯。加毕,同温继续反应6h。反应完毕,降温到5℃~7℃,缓慢加入10%稀冷盐酸100mL,分出有机层,10%碳酸钠洗有机层至中性,水洗,无水硫酸钠干燥,蒸馏回收溶剂,得无色液体4-溴苯甲醛二乙基缩醛。

参考文献

[1]SwamyP.,ChinnaAyya;Priyanka,RagamN.;Thilagar,Pakkirisamy DaltonTransactions,2014,vol.43,#10p.4067-4075

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