背景及概述
有机硼酸化合物是一类重要的化学中间体，在有机合成中有广泛的应用。有机硼酸是Suzuki交叉偶联反应的重要原料，可以与含有a，β不饱和键的羧基化合物进行共轭加成反应。目前芳基硼酸的制备研究较多。9,9-双-N-辛基芴-2-硼酸嚬哪醇酯英文名称：9,9-di-n-octylfluorene-2-boronic acid pinacol ester，中文别名：2-(9,9-二辛基-9H-芴-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，CAS号：302554-81-0，分子式：C35H53BO2，分子量：516.605。
制备
本文以2-溴-9,9-双-N-辛基芴为起始物料，通过与联硼酸频那醇酯反应，制备得到9,9-双-N-辛基芴-2-硼酸嚬哪醇酯[1]。其结构式如下图：
图1 9,9-双-N-辛基芴-2-硼酸嚬哪醇酯结构式
实验操作：
方法一、
在装有加料漏洞的三口反应瓶中，加入四氢呋喃溶液，启动搅拌装置，将2-溴-9,9-双-N-辛基芴及频哪醇硼烷加入至350mL四氢呋喃中，反应液冷却至－10℃，缓慢滴加正丁基锂的四氢呋喃溶液175mL，滴毕，室温反应12小时。向反应液中加入300mL的氯化铵水溶液，搅拌30分钟，然后加入400mL乙酸乙酯，分出有机层，有机层经无水硫酸钠干燥，过滤，滤液蒸干，残余物用体积分数20%的乙醇重结晶，得产物9,9-双-N-辛基芴-2-硼酸嚬哪醇酯。
方法二、
将3.0g (8.85mmol)七水合磷酸钾、1.50g (5.90mmol) 联硼酸频哪醇酯B2(pin)2、12mg (0.015mmol) Xphos-Pd-G2和4mg (0.008mmol) Xphos依次加入至反应瓶中，加入6mL乙醇搅拌均匀，再加入2-溴-9,9-双-N-辛基芴，在室温下反应1小时。反应液中加入5mL乙酸乙酯稀释，经硅藻土过滤，乙酸乙酯洗涤，合并滤液，减压浓缩得到粗产物，经硅胶柱层析分离，石油醚-乙酸乙酯洗脱，得9,9-双-N-辛基芴-2-硼酸嚬哪醇酯粗品。用体积分数20%的乙醇重结晶，得产物9,9-双-N-辛基芴-2-硼酸嚬哪醇酯。
参考文献
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, , vol. 41, # 6 p. 931 - 939