四苯基环戊二烯酮别名：四环酮、TPCD、Tetracyclone，黑紫色/紫黑色叶片状结晶，熔点：217‑220℃，不溶于水；易溶于苯、甲苯、二氯甲烷、热乙醇；冷乙醇溶解度小。四苯基环戊二烯酮是常用D‑A反应双烯体合成砌块，可与炔烃经环加成脱羰基制备多取代芳烃，也用于合成环戊二烯类配体及有机光电功能分子前体。
反应研究
谷文祥等人研究了苯基三卤甲基汞与四苯基环戊二烯酮(TPCP)脱氧反应的特征及其产物--偕二卤环戊二烯的晶体结构。X射线单晶衍射分析表明, 二卤化物晶体的结构参数会随着卤原子半径的不同而有所变化，同时还发现脱氧反应产物的产率也与卤原子的半径有关。这些结果印证了此前曾提出的这类卡宾反应的机理, 即中间体羰基叶立德对反应不同竞争途径的选择主要取决于该中间体的特定结构[1]。
谷文祥等人报道了二氯卡宾(由一溴二氯苯基甲基汞产生)与四苯基环戊二烯酮(TPCP)脱氧反应产物的晶体与分子结构，并就其结构特征讨论了反应机理和产物的关系。二氯卡宾与TPCP脱氧反应的产物为偕二氯环戊二烯(1，1-二氯四苯基环戊二烯)，属于正交晶系，空间点群为P212121，晶胞参数a=0.8583(2),b=1.1562(3),c=2.2565(5)nm，v=2.239(2)nm3,Mr=430.39,Dx=1.30g/cm3。最终偏差因子R=0.061，Rw=0.065。该化合物晶体结构的确定和晶体分析为羰基叶立德的反应机理提供了佐证[2]。
葛铁军等人以羟基封端多乙烯基硅油,四苯基环戊二烯酮,α-氯萘为原料,通过Diels-Alder反应制得了一种具有稠环结构的四苯基苯基多乙烯基硅油。并对四苯基苯基多乙烯基硅油进行了表征;并分别以四苯基苯基多乙烯基硅油、含氢硅油,乙烯基硅油为原料,通过硅氢加成反应室温硫化制备了四苯基苯基甲基乙烯基硅橡胶,并对四苯基苯基甲基乙烯基硅橡胶的热性能、拉伸强度、剪切强度的性能进行了测试。结果表明:在四苯基苯基多乙烯基硅油添加量为4％(wt,质量分数)奈件下,四苯基苯基甲基乙烯基硅橡胶初始分解温度为449.06℃,拉伸强度为1.42MPa,剪切强度为0.84MPa,热稳定性能和力学性能得到提高[3]。
参考文献
[1] 谷文祥,王洪星,还振威,等. 苯基三卤甲基汞与四苯基环戊二烯酮的反应特征及脱氧产物的晶体结构[J]. 科学通报,2000,45(16):1718-1721. DOI:10.3321/j.issn:0023-074X.2000.16.007.
[2] 谷文祥,王洪星,还振威. 二氯卡宾与四苯基环戊二烯酮脱氧反应产物的晶体和分子结构[J]. 化学研究与应用,2001,13(3):239-243. DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2001.03.005.
[3] 葛铁军,毛洪雨,徐志华,等. 四苯基苯基甲基乙烯基硅橡胶的合成及性能研究[J]. 化工新型材料,2019,47(9):62-65.