D-缬氨酸叔丁基盐酸盐的制备

2022/6/29 10:04:33

背景及概述

d -缬氨酸叔丁酯盐酸盐是d -缬氨酸的保护形式。 d -缬氨酸(是必需氨基酸l -缬氨酸的异构体)对污染哺乳动物肾培养物的成纤维细胞表现出抑制作用,允许选择性生长上皮细胞。 D-缬氨酸也因其存在于抗肿瘤药物放线菌素D的结构中而闻名。 d -缬氨酸由抗生素链霉菌天然合成。D-缬氨酸叔丁基盐酸盐英文名称:H-D-Val-OtBu.HCl,CAS号:104944-18-5,分子式:C9H20ClNO2,分子量:209.714。

制备

以D-缬氨酸为原料,在Et 3 N/MeOH 条件下与二碳酸二叔丁酯反应进行 Boc 保护,制备目标化合物D-缬氨酸叔丁基盐酸盐[1]。D-缬氨酸叔丁基盐酸盐制备反应式如下图:

图1 D-缬氨酸叔丁基盐酸盐制备反应式

实验操作:

方法一、

于 150mL 的圆底烧瓶中加入乙醚 20 mL,然后缓慢加入 2mL 98% 浓硫酸,再加入 20mL 叔丁醇,真空条件下旋去乙醚,边搅拌边加入 2.68g的D-缬氨酸,继续搅拌至溶液变澄清,所得反应液在室温下保存 20h,然后在冰浴中搅拌,并用 40mL 乙醇(95%)进行稀释,用 10mL 吡啶中和,再将混合物置于冰箱中保存 10h,过滤,用乙醚进行冲洗并研磨成粉状,最后重结晶得到D-缬氨酸叔丁基盐酸盐。

方法二、

将D-缬氨酸置与盐酸中回流3小时,过滤,减压蒸除溶剂水得棕色油状物,加入乙醚回流,蒸除乙醚,抽真空得白色略带棕色的泡末状晶体,在100 mL四颈瓶中加入25 mL叔丁醇(带干燥和碱液吸收装置),冰-盐浴冷却至-10℃以下,磁力搅拌下缓慢滴加新蒸的二氯亚砜,控制滴加速度和反应温度。10 min左右滴加完毕,继续搅拌1 h。加入D-缬氨酸,加热回流1 h,旋转蒸发溶剂甲醇及过量的二氯亚砜,至干,将上述固体物再用25 mL 2 mol/L HCl的甲醇溶液溶解,再加热回流1 h,旋转蒸发溶剂,得D-缬氨酸叔丁基盐酸盐。

参考文献

[1] WO2004/20432 A1, ;

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