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5-硝基香兰素的制备方法

发布日期:2022/8/3 10:32:27

背景技术

5-硝基香兰素,系统名称是3-甲氧基-4-羟基一5硝基苯甲醛。主要用于医药和香料领域,可用于3,5- 二取代儿茶酚类儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT-I)抑制剂托卡朋 (tolcapone)的合成,或作为合成利福霉素类抗生素(3-羟基甲氧基利福霉素,3-羟基利福霉素)生物合成的前体。5-硝基香兰素制备方法主要是通过香兰素硝化法,即以香兰素为原料,硝酸为硝化剂,在有机溶剂中获得。但这种方法用酸量大,废酸废水量大,不利于环境保护。同时,由于硝酸的强氧化性,也使副反应增多,产品分离工艺复杂。

发明内容

本发明的目的在于:提供一种5-硝基香兰素的制备方法,选用硝酸铈铵(CAN)作为硝化试剂,操作简便,反应时间短,产率较高。

本发明的技术解决方案是:该制备方法选用硝酸铈铵与香兰素反应得5-硝基香兰素,其中,硝酸铈铵为硝化试剂,醋酸为溶剂,聚乙二醇-400为相转移催化剂。

本发明的5-硝基香兰素的制备方法中,制备方法的反应方程式如下:

本发明的5-硝基香兰素的制备方法中,具体制备步骤如下:香兰素与硝酸铈铵的物质的量的比为1 : 0.6〜1.6,溶在体积分数5%〜90%的醋酸中,依与香兰素的摩尔比为 1 :1.25加入聚乙二醇-400作为相转移催化剂,在磁力搅拌下,于20〜60°C,反应1. 0〜 2. 5h,由TLC跟踪,展开剂:乙酸乙酯:石油醚=1 : 1,当反应物完全转化为产物时停止搅拌;将混合物倒入适量的冰水中,有黄色的固体析出,抽滤、洗涤、干燥,重结晶得到 5-硝基香兰素的产品。

本发明具有以下优点:选用绿色化学品硝酸铈铵作为硝化试剂,以聚乙二醇-400 作为相转移催化剂,缩短了反应时间,副反应少,操作简便,生产成本低。

具体实施方式

在25mL的三角烧瓶中加入0. 152g (Immol)香兰素,2mL的体积分数90%醋酸,0. 50 g (1.25 mmol)聚乙二醇一400,在搅拌条件下缓慢滴入0.09 g (0. 58mmol)硝酸铈铵的水溶液,20°C反应2.5小时,由TLC跟踪,展开剂:乙酸乙酯:石油醚=1 : 1,当反应物完全转化为产物时停止搅拌;将反应物倒入适量的冰水中,有黄色的固体析出,抽滤,用蒸馏水洗涤固体物2-3次,得到5-硝基香兰素的粗产品;称重:0. 14g,产率:71%;产品经熔点测定和红外光谱、核磁共振氢谱分析,与文献报道一致;测得熔点为:m. ρ : 177. 2〜178. 6 °C 。

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