2-溴-5-氟苯甲酸的合成与应用

2022/8/15 15:11:28

2-溴-5-氟苯甲酸,英文名为2-Bromo-5-fluorobenzoic acid,是一个常见的有机合成和药物化学中间体,其分子式为C7H4BrFO2,CAS号为394-28-5,分子量为219.01,熔点为154度到157度,密度预测为1.78,常温常压下外观为白色至淡黄色晶体粉末。2-溴-5-氟苯甲酸在水中的溶解性较差。

合成方法

针对2-溴-5-氟苯甲酸的合成,文献检索得到合成方法主要是通过2-溴-5-氟苯甲醛的氧化反应,将醛基氧化成相应的羧基,常用的氧化剂有高锰酸钾和金属促进的氧气氧化。此外,还有从相应的甲基出发经过氧化反应得到苯甲酸。[1]

用途

2-溴-5-氟苯甲酸作为一个常见的有机合成中间体,主要用途是利用苯环上的溴原子,氟原子进行转化合成目标的分子结构。例如溴原子可以进行Suzuki偶联,引入一个芳环或者烷基链;抑或是将溴原子转化成为硼酸或者硼酸酯,再利用硼酸酯多样性转化的能力实现对复杂分子的合成。氟原子同样也可以进行一系列的转化包括芳香亲核取代反应等等。最后苯环上的羧基,可以很方便地转化为酰胺,酯基,韦博酰胺等等。通过对这些反应的选择性调控和协同,可以快速地制备合成1,2,5-三取代苯的衍生物。

环境危害

值得说明的是,2-溴-5-氟苯甲酸作为一种含卤有机化合物,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

保存方法

保存方法:密封放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉,干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,避免氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道。

核磁数据

1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.54 (s, 1H), 7.74 (dd, J = 8.9, 5.1 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 9.0, 3.1 Hz,1H), 7.33 (td, J = 8.5, 3.1 Hz, 1H). 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 166.29, 160.93 (d, J = 246.3 Hz), 135.67 (d, J = 7.7 Hz), 135.58, 119.71 (d, J = 22.4 Hz), 117.47 (d, J= 24.6 Hz), 114.64.[1]

参考文献

[1] Zhu X, Liu Y, Liu C, et al. Light and oxygen-enabled sodium trifluoromethanesulfinate-mediated selective oxidation of C–H bonds[J]. Green Chemistry, 2020, 22(13): 4357-4363.

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