D-脯氨酰胺，英文名为D-Prolinamide，是一个常见的手性有机合成中间体，其分子式为C5H10N2O，CAS 号为62937-45-5，分子量为114.15，熔点为95度到97度，密度为1.1，常温常压下外观为白色至灰白色固体粉末。D-脯氨酰胺可溶于二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺以及甲醇，乙醇等有机溶剂，此外，该化合物在水中也有一定的溶解性。
合成方法
针对D-脯氨酰胺的合成，常规的合成方法是从其相应的D-脯氨酸出发，先用二氯亚砜将羧酸基团进行一步氯化将羧酸变成酰氯，再把酰氯转化成酰胺，即可得到目标产物。此外，还有从相应的D-脯氨酸甲酯出发的氨化反应，发生胺酯交换反应得到目标的D-脯氨酰胺，值得说明的是，这些反应的后处理往往不会采用柱层析的方式，重结晶的方式用的更多些。重结晶常使用的溶剂是乙酸乙酯。[1]
用途
D-脯氨酰胺作为一个常见的有机合成中间体，主要用途是作为分子骨架参与催化剂分子或者手性药物分子的合成中。在有机合成中，D-脯氨酰胺中的酰胺基团可以被四氢铝锂还原成一级胺类化合物。在金属有机化合物的合成中，D-脯氨酰胺可以和溴化锌或者氯化锌作用得到，一个锌原子结合两个D-脯氨酰胺的金属络合物。[2]
环境危害
值得说明的是，D-脯氨酰胺作为一种有机胺物，对水环境是有少许危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。
保存方法
密封放入紧密的贮藏器内，储存在低温（一般是要求2~8度）且干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。但是需要注意的是，该化合物是有机胺类，除了远离氧化剂之外还需要远离酸性物质。
参考文献
[1] Kuranov S O, Tsypysheva I P, Khvostov M V, et al. Synthesis and evaluation of camphor and cytisine-based cyanopyrrolidines as DPP-IV inhibitors for the treatment of type 2 diabetes mellitus[J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2018, 26(15): 4402-4409.
[2] Andreu C, Sanz F, Asensio G. Counterion's Effect on the Catalytic Activity of Zn‐Prolinamide Complexes in Aldol Condensations[J]. European Journal of Organic Chemistry, 2012, 2012(22): 4185-4191.