2-溴-5-氟三氟甲苯的应用

2022/8/30 13:59:59

2-溴-5-氟三氟甲苯,英文名为2-Bromo-5-fluorobenzotrifluoride,其分子式为C7H3BrF4,CAS号为40161-55-5,分子量为242.996,沸点为136度到143度(一个大气压下),密度为1.7,常温常压下外观为无色液体。2-溴-5-氟三氟甲苯是一种商业化的有机合成子,在常见的有机溶剂例如二氯甲烷,乙酸乙酯,二甲基亚砜中溶解性比较好,但是在水中的溶解度差。该化合物可用作有机合成中间体。

合成方法

针对2-溴-5-氟三氟甲苯的合成,常规的合成方法是从3-氟三氟甲苯出发,通过在适当的条件下将苯环的5号位进行溴化常用的溴化试剂是液溴。根据文献调研,反应具有较好的区域选择性,而且反应的反应效率也很高。[1]

用途

2-溴-5-氟三氟甲苯是一个常见的有机碱,结构中溴原子是一个很容易转化的官能团,可以将溴进行硼化在苯环上引入一个硼单元,再借助硼的多样的反应性可以将2号位进行各种修饰。借助苯环上的溴原子,该化合物可以制备成格式试剂,再与外加的亲电试剂反应;另外溴原子也可以被正丁基锂拔除得到相应的有机锂试剂,如果加水淬灭即可得到相应的脱溴氢化的产物。此外,借助三氟甲基的强吸电子能力,苯环上的氟原子可以被亲核试剂进攻得到相应的脱氟官能团的产物。

环境危害

值得说明的是,2-溴-5-氟三氟甲苯作为一种含卤有机化合物,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在阴凉且干燥的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,但是需要避免和氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道,常规情况下不会分解,没有危险反应。该化合物属于一种有机碱类化合物,存放时应尽量避开酸性物质。

参考文献

[1] Jiang, Tao; Li, Wenjun; Wu, Jianxin; He, Jicheng Faming Zhuanli Shenqing (2022), CN 114163294 A Mar 11, 2022.

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