(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷，英文名为(R)-3-(Boc-amino)pyrrolidine，其分子式为C9H18N2O2，CAS号为122536-77-0，分子量为186.25，熔点为50度，沸点为286.4±29.0度（一个大气压力下），密度为1.0，常温常压下外观为白色或奶油色固体粉末。(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺等中溶解性较好，此外在水中也有一定的溶解性。
合成方法
图1 (R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷的合成路线
第一步：
向Boc 酐（2.72克，12.48毫摩尔）在20毫升THF中的溶液中，加入三乙胺（1.898毫升。13.62毫摩尔）和苄基保护的(R)-3-氨基吡咯烷（1.96毫升，11.35毫摩尔）。反应混合物在氩气下搅拌氩气在室温下搅拌2小时。在真空中除去四氢呋喃。得到的油 溶解在20mL EtOAc中，用15mL 1M NaOH洗涤。有机层 用3 x 15 mL的H2O洗涤。收集有机层，用MgSO4干燥。 , 并在真空中浓缩。粗制的产品通过闪蒸色谱法提纯 (33:66至50:50 EtOAc/hexanes），得到3.047克中间体产品（97%）。[1]
第二步：
向步的产物（3.048克，11.03 mmol）在20mL乙醇中的溶液中加入10% Pd/C（0.310g）。反应混合物在H2氛围下搅拌，在室温下搅拌反应混合物过夜。混合物通过 用EtOAc过滤，并在真空中浓缩，得到2.013克产品（98%）。
用途
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷是一个手性有机合成子，可以用作分子骨架参与生物活性分子和药物分子的修饰。它是药物分子DNA回旋酶抑制剂的N-苄基-3-磺酰胺吡咯烷（gyramides）的合成中间体，gyramides已经被证明具有抗菌活性，它能抑制细菌的细胞分裂。在合成转化上，该分子中的未被保护的氮原子可以继续进行转化，例如可以和碘甲烷发生亲核取代反应，在氮原子上引入一个甲基，但是由于甲基化的氮原子仍然有一定的亲核性容易生成季铵盐的副产物，所以更多的文献使用甲醛和还原剂的组合体系在烷基胺上引入甲基。
参考文献
[1] Foss, Marie H. et al ACS Medicinal Chemistry Letters, 2(4), 289-292; 2011.
[2] Pouliquen, Mickael et al Tetrahedron: Asymmetry, 21(11-12), 1511-1521; 2010.