3,5-二溴苯酚，英文名为 3,5-Dibromophenol，其分子式为C6H4Br2O，CAS号为626-41-5，分子量为251.9，熔点为79到83度，沸点为122度（3mmHg条件下），常温常压下呈固体粉末。
合成方法
图1 3,5-二溴苯酚的合成路线
使用水(2.0 mL) 作为反应溶剂，在 50 mL 圆底烧瓶中加入芳基硼酸（5.0 mmol，1.0 eq.）、聚维酮碘（0.15 mmol，0.03 eq.有效碘）和过氧化氢（1.0 mL），在环境气氛下在 25°C 搅拌反应混合物；通过 TLC 或 GC-MS 分析监测反应，一旦原料完全消耗，用乙酸乙酯 (3 x 20 mL) 萃取反应溶液。合并有机层，减压浓缩有机混合物，通过柱层析纯化残余物，使用正己烷/乙酸乙酯梯度洗脱并真空浓缩，得到目标产物3，5-二溴苯酚。[1]
图2 3,5-二溴苯酚的合成路线
将 3,5-二溴苯甲醚(58.5 mmol) 和 四丁基溴化铵(3.1 mmol) 悬浮在 48% HBr (100 mL) 中，回流溶液3天。反应结束后，冷却至室温后，用 DCM (3 x 60 mL) 萃取反应混合物，用水 (2 x 50 mL) 洗涤合并的有机层，用硫酸镁干燥合并的有机层。蒸发合并的有机层。通过柱层析纯化残余物，使用正己烷/乙酸乙酯梯度洗脱并真空浓缩，得到目标产物3，5-二溴苯酚。[2]
用途
3,5-二溴苯酚是一个常见的药物分子和有机合成中间体，苯环上的溴原子可以进行Suzuki偶联连接上一个芳基或者烷基化；也可以将溴单元转变成硼原子，进行后续的衍生化。苯环上的酚羟基可以在碱的作用下进行烷基化反应，也可以将酚羟基转变为OTf或者OTs等易离去的基团，再参与后续的转化反应。通过控制其转化的顺序，可以将其作为基本骨架合成1,2,3-三取代的苯环类衍生物。
核磁数据
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ = 7.23 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 6.95 (d, J= 1.6 Hz, 2H) ppm. 13C NMR (100MHz, CDCl3) δ = 156.8, 126.5, 123.0, 117.8 ppm.[2]
参考文献
[1] Lu, Guangying et al Tetrahedron Letters, 60(39), 150859; 2019.
[2] Shetty, Rupa S. et al Journal of Medicinal Chemistry, 54(1), 179-200; 2011.