1-氨基-1-环丙基氰盐酸盐的合成与应用

2022/11/11 15:15:20

1-氨基-1-环丙基氰盐酸盐,英文名为1-Amino-1-cyclopropanecarbonitrile hydrochloride,常温常压下为白色固体粉末,1-氨基-1-环丙基氰盐酸盐属于氰类化合物,主要用作有机合成和医药化学中间体,值得说明的是在大多数情况下,该化合物需要先和碱反应将其从盐酸盐形式释放出来再进行后续的衍生化步骤。

合成方法

图1 1-氨基-1-环丙基氰盐酸盐的合成路线

步:

往2L烧瓶中加入氢氧化钠(91克,2.275摩尔)水溶液,并在氮气下冷却至零度,然后再往反应体系中加入苄基三乙基氯化铵(2.0克,0.0088摩尔),(苯亚甲基氨基)乙腈(47.89克)和甲苯(100毫升)。然后在25分钟内将1,2-二溴乙烷(23毫升,122.4毫摩尔)滴加到反应混合物中,机械搅拌并冷却以保持内部温度接近10度,再将反应混合物在室温下剧烈搅拌24小时,然后倒入冰水,再用甲苯萃取,合并的提取物用盐水洗涤,然后用无水MgSO4干燥,过滤后,通过旋转蒸发除去甲苯,得到油状化合物(67克),将残余物溶于沸腾的正己烷(400毫升),热过滤后冷却,可以分离出一种深色的油状化合物,用吸管将其取出(约2毫升),在零度下冷却2小时后,在剩余的溶液中进行刮擦诱导结晶,通过过滤收集浅黄色晶体,并用零度的正己烷洗涤得到中间体1-(苯亚甲基)环丙腈(30.56克)。[1]

第二步:

将1-(苯亚甲基)环丙腈(30.56克,0.124摩尔)好浓盐酸(12毫升)溶解于水(100毫升)和乙醚(100毫升)的混合溶剂中,得到的混合物在室温下搅拌反应15小时,分离出乙醚层,再用乙醚洗涤水层。然后将水层冷冻干燥即可得到1-氨基环丙腈盐酸盐,为棕褐色粉末(13.51克)。[1]

用途

1-氨基-1-环丙基氰盐酸盐可用作医药化学和有机合成中间体,可用于制备药物分子和生物活性分子。在有机合成转化中,大部分情况下需要将化合物与碱反应将其从盐酸盐形式释放出来,再进行后续的衍生化反应。结构中的氨基可以在一定条件下转变为叠氮基团;此外,氰基基团还可以还原成氨基单元得到双氨基化合物。

参考文献

[1] Link, John O. et al PCT Int. Appl., 2009123623, 08 Oct 2009

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