简述
腈类化合物是一类含氰基(-CN)的重要有机化合物,是有机合成的有用中间体,高分子合成的重要单体。近来,在精细化学品生产中腈类化合物也得到广泛的应用,有些腈甚至可以直接用作农药,香料,金属缓蚀剂或液晶材料等[1]。此外,氨基是有机合成中常见的转化基团,可以通过氧化、缩合、取代等多种反应制备其他有机化合物。1-氨基-1-环丙基氰盐酸盐(1-Amino-1-cyclopropanecarbonitrile hydrochloride)是同时含有氨基和氰基的有机合成中间体,又名1-氰基环丙氨盐酸盐或1-氨基环丙腈盐酸盐,化学式为C4H7ClN2,分子量为118.56。该物质常温常压下可以稳定存在,性状为白色至米色粉末,可溶于水。

理化性质
密度:1.244g/cm3 at 20℃
熔点:223°C
蒸气压:1.475hPa at 20℃
合成研究
氨基环丙基腈是三元小环上同时含有氨基和氰基的有机合成中间体,研究发现,以低毒的氨基乙腈盐酸盐为原料,用二苯甲酮亚胺保护氨基乙膪上的氨基以活化亚甲基,然后碱催化下与1,2-二溴乙烷构成三元环,再采用强酸性阳离子树脂催化脱去氨基保护剂二苯甲酮亚胺,同时产物环丙基氨基腈又负载到树脂上,最后产物从树脂上洗脱过滤分离可以得到高纯度的产物,实现了1-氨基-1-环丙基氰盐酸盐的绿色合成[2]。
除此之外,利用氨基乙腈为起始物料与苯磺酰氯反应得到N,N-二苯磺酰基乙腈,继续在氢化钠碱性条件下与1,2-二溴乙烷关环反应得到N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈,最后经酸性条件下脱除苯甲酰基保护也可得到1-氨基-1-环丙基氰盐酸盐。本发明反应条件温和,收率较高,成本低廉且适于产业化应用[3]。基于对1-氨基-1-环丙基氰盐酸盐的合成方法的大量研究,相同的研究团队还提出另一方法:利用硝基乙腈为起始原料,在碱催化作用下与1,2-二卤乙烷反应制得1-硝基-1-环丙腈,再经硝基还原反应得到1-氨基-1-环丙基氰盐酸盐。该发明同样反应条件温和,收率较高,成本低廉且适于产业化应用[4]。
参考文献
[1]王存德,姚铮.腈类化合物的合成和应用研究[J].化工时刊, 1992(4):6.
[2]张华星,骆成才,杨志杰,等.1-氨基环丙腈盐酸盐的绿色合成[J].广东化工, 2009, 36(6):2.DOI:10.3969/j.issn.1007-1865.2009.06.015.
[3]崔振海.一种1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的合成方法:CN201710935537.0[P].CN107652207A.
[4]崔振海.一种-1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的制备方法:CN201710935505.0[P].CN107698462A.