5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯，英文名为5-Bromo-1,3-difluoro-2-nitrobenzene，常温常压下为固体。5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯属于硝基苯类衍生物，不溶于水，可用于药物分子，生物活性分子的合成，也可以用于基础化学学科实验研究。
合成方法
图1 5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯的合成路线
将4 -溴-2,6 -二氟苯胺( 60.0 g , 0.274 mol)溶于乙酸( 600 m L )的溶液加入过硼酸钠( 89 g , 0.548 mol)的乙酸( 800 m L )溶液中，得到的反应混合物在65-70度下搅拌反应2 h，然后转移到65℃下继续搅拌反应3 h。然后在4 h的时间内，向反应体系中添加额外的过硼酸钠( 89 g , 0.548 mol)，得到的混合物在65℃下继续搅拌14 h。反应结束后，将冷反应混合物加入冰水中，用乙酸乙酯-正己烷1：1萃取产物，合并提取液，有机层用水，10 % 碳酸钾溶液，10 % 硫酸氢钾溶洗涤，分离出有机层并通过无水 Mg SO4干燥，过滤混合物并将滤液浓缩，最后通过在Et2O -正己烷混合溶液里重结晶提纯残余物即可获得产物分子5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯。[1]
用途
5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯主要用作有机合成与医药化学中间体，可用于药物分子和生物活性分子的合成。在有机合成转化中，5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯中的溴原子可以芳基硼酸或者硼酸酯在过渡金属钯的催化下进行Suzuki偶联反应。此外，苯环上的氟原子在硝基的强吸电子的作用下可以进行脱氟官能团化反应。
图2 5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯的应用转化
将5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯( 2.00 g , 8.40 mmol)溶于甲醇( 15.0 m L )中，往其中加入氢氧化钾( 504 mg , 8.98 mmol)，得到的混合物在90℃下搅拌反应1 h，结束后在减压下浓缩反应液，残余物用乙酸乙酯( 15 m L )稀释，水( 10 m L )和盐水( 10 m L )洗涤，分离出有机层并用无水Na2SO4干燥，过滤出去干燥剂，将滤液在减压下浓缩即可得到黄色固体，残余物用庚烷/乙酸乙酯 ( 100 : 0→70 : 30)为洗脱剂，经硅胶色谱分离纯化即可得到脱氟甲氧基化的产物分子，其为淡黄色固体，产率为83%，1.75 g。[2]
参考文献
[1] Rueeger, Heinrich et al Journal of Medicinal Chemistry, 55(7), 3364-3386; 2012
[2] Appari, Rama Devi et al PCT Int. Appl., 2010141406, 09 Dec 2010