简介
甲酸锌，常温下为白色结晶粉末，易溶于水，微溶于甲醇，不溶于醚类有机溶剂；该化合物可作为氢源应用于光氧化还原反应体系，在395nm可见光照射下提供氢当量，促进有机底物发生转化，用于合成目标有机产物。
甲酸锌的性状
合成
方法一：在160°C下，在25 mL高压釜中加热Zn（ClO4）2（0.16 g，0.5 mmol）、配体HL（0.22 g，1 mmol）和有机溶剂（10 cm3，DMF用于1-4，DMSO用于5）的混合物2 d。将容器缓慢冷却至室温得到标题化合物甲酸锌，以获得适用于X射线分析的浅色单晶[1]。
方法二：将碱式碳酸锌（58%锌，3.45克，30.6毫摩尔锌）溶解在水（50毫升）和甲酸（6.9毫升，183.5毫摩尔）的混合物中。将混合物回流两小时。蒸馏水和过量甲酸。将残渣在140°C的高真空下干燥18小时，得到产品甲酸锌[2]。
用途
甲酸锌作为氢源，在光催化反应体系中提供还原当量，用于完成三唑类手性酯底物的光化学反应制备目标产物。例如：在空气下，将（2R，3R）-3-（2,4-二氟苯基）-3-羟基-4-（1,2,4-三唑-1-基）丁-2-基苯甲酸酯（0.4 mmol）、10-苯基-10-吩噻嗪（2.5 mol%）、甲酸锌（1当量）和2-巯基乙烷磺酸钠（5 mol%）加入到带搅拌棒的小瓶中。将反应组分悬浮在DMSO（0.2 M）中。向反应中加入甲酸（2当量）。将小瓶密封在空气中。搅拌小瓶约5分钟，直至均匀。一旦均匀，照射反应12-24小时。向粗反应混合物中加入二苄醚作为内标。剧烈摇晃反应物。取出混合物等分试样。用氯化钠淬灭混合物。向混合物中加入乙醚（1 mL），纯化得到产物[3]。
甲酸锌可作为氢源，在395nm可见光介导的光催化反应中参与有机底物转化，制备目标有机产物。例如：在空气下将（2R）-2-苯甲酰氧基-3,3-二甲基-4-丁醇（0.4 mmol）、甲酸锌、苯甲酸酐（1.1当量）和DMAP（10 mol%）加入装有搅拌棒的1 dram小瓶中。将试剂溶解在DMSO（0.2 M）中。向混合物中加入DIPEA（1.1当量）。在室温下搅拌反应物过夜（14小时）。向反应混合物中加入脱氧试剂。向反应混合物中加入10-苯基-10-吩噻嗪（2.5 mol%）、2-巯基乙烷磺酸钠（5 mol%）和甲酸锌（1当量），最后加入甲酸（2当量）。搅拌混合物。用风扇照射混合物（395nm）24小时得到产物[3]。
参考文献
[1] Lin, Xiao-Ming; et al. Temperature- and solvent-controlled dimensionality in a zinc 6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridinecarboxylate system. CrystEngComm (2009), 11(5), 847-854.
[2] Goeb, Christian R.; et al. Supramolecular Metallacycles and Their Binding of Fullerenes. Chemistry - A European Journal (2020), 26(16), 3609-3613.
[3] Williams, Oliver P.; et al. Practical and General Alcohol Deoxygenation Protocol. Angewandte Chemie, International Edition (2023), 62(18), e202300178.