1,4-苯二酚的性质与生产方法

2023/1/11 17:59:25 作者:谷雨

1,4-苯二酚,也称氢醌(英文名称:hydroquinone),化学式为C6H4(OH)2,是苯的两个对位氢被羟基取代形成的化合物。   

Hydroquinone.jpg

性质

1,4-苯二酚是白色针状结晶,可燃,可溶于热水、乙醚和乙醇,微溶于苯。具还原性,经温和氧化得到褐色的对苯醌(C6H4O2),对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中,如辅酶Q等。

1,4-苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性,可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。主要用作还原剂、显影剂(将卤化银还原为银)、单体(丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯)的阻聚剂,以及皮肤美白剂等。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。

生产方法

一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚。硫酸介质中,苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌,再经铁粉还原得到对苯二酚。

另一种方法是用硝基苯作原料,经加氢、加热得到对苯二酚。

与异丙苯法类似,将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯,再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚。

用过氧化氢將苯酚羟基化,得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液:

C6H5OH  +  H2O2   →   C6H4(OH)2  +  H2O

物理危险性

以粉末或颗粒与空气混合,可能发生粉尘爆炸。 

化学危险性

与氢氧化钠急剧地发生反应。

毒性

1,4-苯二酚的毒性很大,成人误服1g,便出现头痛、头晕、恶心、呕吐等中毒症状。它有致癌和致诱变性。

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