对苯二酚,又名氢醌,主要用于丙烯酸阻聚剂、蒽醌染料、偶氮染料、农药中间体、橡胶防老剂、阻燃剂、显影剂等领域。本文将介绍对苯二酚工业化生产的4 种工艺,包括“苯胺氧化-还原法”、“二异丙苯过氧化法”、“苯酚羟化法”及“苯酚氧化-还原法”。
苯胺氧化‐还原法
“苯胺氧化-还原法”工艺以苯胺为原料,使苯胺在酸性条件下被 MnO2氧化生成对苯醌,对苯醌被铁粉还原生成对苯二酚。
采用化学氧化法及化学还原法,氧化剂为软锰矿粉(MnO2)、还原剂为铁粉、锌粉、亚硫酸铵或硫代硫酸钠等。

“苯胺氧化-还原法”是最早用于工业化生产对苯二酚的方法,此工艺的优势在于工艺成熟,但存在的问题是软锰矿和铁粉消耗量大,生产过程产生大量的硫酸锰、硫酸铵废液和铁泥固渣,难以处理,严重污染环境。
二异丙苯过氧化法
“二异丙苯过氧化法”工艺以对二异丙苯、空气为原料,首先对二异丙苯催化氧化生成对二过氧化氢二异丙苯,之后对二过氧化氢二异丙苯在酸性条件下分解生成对苯二酚和丙酮。
以对二异丙苯计,对苯二酚收率~80%。由于异丙基空间位阻的原因,“二异丙苯过氧化法”工艺适应于对苯二酚与间苯二酚的生产,不适应于邻位二酚的生产。
与“苯胺氧化-还原法”工艺相比,“二异丙苯过氧化法”具有成本低(比苯胺法低 30%左右)、三废少等优点,但存在副产物多、产物分离困难、投资较大、操作困难等问题,技术难度较大
苯酚羟化法
“苯酚羟化法”工艺以苯酚、双氧水为原料,在催化剂作用下,经 1 步氧化反应生成邻苯二酚与对苯二酚。根据催化剂与反应条件的不同,产物邻/对比为 0.6~2.0。

苯酚氧化‐还原法
“苯酚氧化-还原法”工艺以苯酚、O2、H2 为原料,首先苯酚催化氧化生成对苯醌,之后对苯醌加氢还原生成对苯二酚,以苯酚计,对苯二酚收率~95%。