2,6-二异丙基苯胺的性质与应用

2023/4/11 9:01:49

2,6-二异丙基苯胺,英文名2,6-Diisopropylaniline,常温常压下为无色或者浅黄色液体,具有胺的显著气味。2,6-二异丙基苯胺属于苯胺类衍生物,具有一定的碱性,但是由于邻位有两个异丙基的存在,位阻因素导致其碱性比苯胺的碱性稍弱。在有机合成化学中该化合物常用作有机合成和农药分子中间体,多用于农药分子和有机含氮配体的合成。

结构性质

由于分子中存在胺基团,2,6-二异丙基苯胺能够形成氢键,因此在液态和固态时具有一定的稳定性。由于该化合物分子结构中存在大量的支链,因此分子间的相互作用力较弱,导致其熔点和沸点相对较低。

农药用途

2,6-二异丙基苯胺可用作有机合成和农药化学中间体,多用于农药分子合成与生产。例如其是农药分子杀螨剂丁醚脲的关键合成中间体。丁醚脲是一种新型硫脲类高效杀虫、杀螨剂,具有触杀、胃毒、内吸和熏蒸作用,且具有一定的杀卵效果。低毒,但对鱼、蜜蜂高毒。

合成应用

2,6-二异丙基苯胺在有机化学中常用作缚酸剂参与化学反应,此外,其特殊的大位阻结构使得其也可以用于大位阻的手性含氮有机配体的合成。在精细化工生产中,该化学品可用于除草剂、杀螨剂、杀菌剂的生产。[1]

2,6-二异丙基苯胺的应用

图1 2,6-二异丙基苯胺的应用

将市售2,4-二甲基-3-环己烯甲醛( 50 m L ; 0.339 mol)溶于300 mL二氯甲烷中,往其中加入2,6-二异丙基苯胺( 54 m L ; 0.282 mol)、无水MgSO4 (大大过量)和对甲苯磺酸(催化剂-0.1 g),所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应16小时。通过TLC点板监测反应进度,等苯胺完全消耗之后,直接将反应混合物通过硅藻土过滤,所得的滤液在真空下除去挥发物,得到油状残渣。最后将所得的粗品在100℃高真空下进行蒸馏提纯即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Yazdani, Sima ; et al ACS Catalysis (2020), 10(9), 5190-5201

[2] Asskar, Ghada; Rivard, Michael ; Martens, Thierry, Journal of Organic Chemistry (2020), 85(2), 1232-1239

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