(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的转化应用

2023/5/11 9:04:51

(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺,英文名(1R,2R)-N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine,常温常压下为白色至淡黄色晶体粉末,不溶于水可溶于强极性的有机溶剂包括乙酸乙酯,二氯甲烷以及二甲基亚砜等等。(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺属于有机胺类化合物,具有显著的碱性和较强的亲核性,可用作手性有机合成和医药化学中间体,在药物分子和农药化学品生产中有一定的应用。

结构性质

(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺是一种低熔点固体,当环境温度较高时其会呈现出液体状态。由于(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺分子结构中含有两个氮原子,氮原子上带有孤对电子,容易受到氧化剂的攻击,形成相应的氮氧化合物。因此,在使用和储存该物质时,应该注意避免其接触强氧化剂,以保持其稳定性和活性。

转化应用

(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺结构中含有两个氮原子,氮原子上都带有孤对电子,可以与金属离子形成配位键,形成相应的络合物。这些络合物在催化和有机合成等领域中具有重要的应用。需要注意的是,(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺作为配体用于络合过渡金属时,其立体构型对反应的选择性和立体化学环境有重要影响。因此,在设计和合成相关的配合物时,需要考虑其立体构型和空间取向等因素,以优化反应的效率和选择性。[1]

(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的应用

图1 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的应用

在充满氮气的手套箱中,用CoBr2(437毫克,2毫摩尔)和四氢呋喃(5毫升)加入到一个装有磁性搅拌棒的20毫升反应烧瓶中。将(1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺(313毫克)在四氢呋喃(5毫升)中的溶液慢慢地加入上述反应溶液中。可以观察到反应混合物从最初的粉红色悬浮液最终变成了蓝色溶液,在室温下将该混合物搅拌2小时。反应结束后,直接将反应混合物在减压下进行浓缩。然后向该混合物中加入戊烷,在减压下除去挥发物。重复这一过程,直到从小瓶中完全除去所有四氢呋喃(戊烷应呈无色,这通常在重复两到三次戊烷添加/除去循环之后可以完全除去)。最后在减压下干燥悬浮液,即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Ludwig, Jacob R. ; et al Organic Letters (2021), 23(3), 625-630

[2] Jin, Myung-Jong; Tetrahedron Letters (2002), 43(41), 7409-7411

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