简介
4-甲氧羰基苯硼酸是一类抑菌剂，其主要依靠时间、浓度等因素来实现抑菌作用。有研究结果表明，在较低浓度范围内的4-甲氧羰基苯硼酸可以对目标菌产生抑制作用；而在较高浓度范围内的4-甲氧羰基苯硼酸可以对目标菌产生杀灭效果；利用10~20 mg/mL的4-甲氧羰基苯硼酸溶液，对所有常见的细菌均可实现抑制作用[1]。
合成
图1 4-甲氧羰基苯硼酸的合成路线
将苯乙酸甲酯，THF/甲醇混合物（4:1，25 ml）和1N氢氧化钠水溶液（5.7 ml）在室温下搅拌18小时，并在40°C下搅拌3小时。将反应混合物冷却至室温后，在减压下进行浓缩。向浓缩的残留物中加入水，通过加入1N盐酸使其呈微酸性。通过过滤收集沉淀的固体，在减压下干燥，得到标题化合物4-甲氧羰基苯硼酸。合成路线如图1所示[2]。
图2 4-甲氧羰基苯硼酸的合成路线
方法一：向烧瓶中加入4-羧基苯基硼酸（0.750克，4.52毫摩尔），并溶解在22毫升干燥脱气的甲醇中。向该溶液中加入1 mL浓盐酸。将反应回流24小时并冷却至室温。蒸发MeOH并将所得固体溶解到40mL乙酸乙酯中。首先用纯H2O洗涤，然后用5%的NaHCO3水溶液洗涤（各3X 10mL）。用硫酸镁干燥有机层。蒸发乙酸乙酯层。从饱和的热甲苯溶液中重新结晶得到目标化合物4-甲氧羰基苯硼酸。合成路线如图2所示。
方法二：将4-硼酸（1.3克，7.8毫摩尔）溶于30毫升甲醇中，加入1毫升浓硫酸。将混合物加热回流并搅拌14小时。在真空下除去溶剂。将残留物溶解在EtOAc中。用5%的Na2CO3水溶液和水提取溶液。用MgSO4干燥有机相。在真空下除去溶剂。将所得物从甲苯中再结晶，得到4-甲氧羰基苯硼酸。合成路线如图2所示。
用途
基于此，在医学上，经常将4-甲氧羰基苯硼酸作为鼻炎、皮肤癣等疾病的治疗药物。而4-甲氧羰基苯硼酸作为一种硼酸衍生物，具有稳定且易于合成的优点，近年来在作为微生物的识别分子方面的应用吸引了研究者的极大兴趣[1]。
参考文献
[1]陆阳旸. 基于苯硼酸类衍生物和多羟基聚合物的葡萄糖响应水凝胶与微针的制备及性能研究[D].浙江大学,2022.DOI:10.27461/d.cnki.gzjdx.2022.000706.
[2]Ma, Huiqing; et al. A "Strongly" Self-Catenated Metal-Organic Framework with the Highest Topological Density among 3,4-Coordinated Nets. Inorganic Chemistry (2013), 52(19), 10732-10734.