甘氨酸叔丁酯，英文名为tert-Butyl glycinate，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和丙酮。甘氨酸叔丁酯是一种氨基酸衍生物，由于羧基的酯化，其具有一定的碱性，在有机合成化学中常用作化学中间体和医药合成基础原料，在基础化学研究和药物分子合成中有较为广泛的应用。
性质
甘氨酸叔丁酯结构中的氨基具有一定的亲核性，可以发生一系列的亲核取代反应，例如其可与卤代烷反应可以得到烷基化产物。作为化学中间体，甘氨酸叔丁酯可以通过一系列的反应转化为多种有机化合物，例如氨基酸、肽、杂环化合物等。在氨基酸的合成中，甘氨酸叔丁酯可以作为合成其他氨基酸的起始原料，通过亲核取代反应、酰化反应等反应转化为目标产物。在肽的合成中，甘氨酸叔丁酯可以通过酰化反应、缩合反应等反应转化为肽链的中间体，然后再通过其他反应步骤合成目标肽。
图1 甘氨酸叔丁酯的酰胺化反应
在一个干燥的反应烧瓶中，将甘氨酸叔丁酯溶于干燥的二氯甲烷中（5毫升），然后往上述反应混合物中加入醋酸酐（1毫升），再加入9%的NaHCO3水溶液（5mL）。在室温下将所得的反应混合剧烈搅拌反应4小时。反应结束后将反应混合物进行静置分层，分离出有机层，所得的水层继续用另外三份二氯甲烷（3 x 10 mL）进行萃取。合并所有的有机层并依次用9%的NaHCO3水溶液，1N盐酸水溶液和盐水洗涤有机层。所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以蒸发溶剂，所得的残余物即为目标产品。[1-2]
用途
甘氨酸叔丁酯可用作有机合成试剂和医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的制备。例如有相关文献报道，甘氨酸叔丁酯是生物活性分子USP5抑制剂的关键合成中间体。此外，它也是药物分子替米沙坦的合成中间体，替米沙坦是一种新型的降血压药物，是一种特异性血管紧张素Ⅱ受体（ATⅠ型）拮抗剂。
参考文献
[1] Mann, Mandeep K. ; et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(20), 15017-15036.
[2] Di Gioia, M. L.; et al RSC Advances (2017), 7(58), 36482-36491.