背景及概述
甘氨酸叔丁酯是一种重要的精细化工中间体，CAS号6456-74-2，分子式C₆H₁₃NO₂，分子量131.17，常温下为白色结晶粉末或无色透明液体，密度1.0±0.1g/cm³，常压沸点145.7℃，闪点20.7℃，25℃下蒸汽压4.8mmHg，折射率1.434。该物质微溶于乙醇、不溶于水，可与丙酮、甲醇混溶，分子结构中的伯氨基具备典型亲核反应活性，是保护型氨基酸衍生物里应用最广泛的品种之一。
制备工艺
参考文献[1]报道，以N-苄氧羰基甘氨酸叔丁酯为起始原料，在乙醇溶剂中，10%钯碳催化、氢气氛围下进行加氢反应制备得到甘氨酸叔丁酯。反应条件温和、选择性极高，叔丁酯在氢化条件下稳定，只脱 Cbz（Z）保护基，甘氨酸叔丁酯产物纯度高，非常适合 O’Donnell 相转移烷基化合成手性氨基酸。甘氨酸叔丁酯合成反应式如下图所示：
图1 甘氨酸叔丁酯的合成反应式
应用
有机合成领域，甘氨酸叔丁酯是制备N-二苯亚甲基甘氨酸叔丁酯的核心原料，经二苯甲酮缩合得到的手性合成子，可通过相转移催化完成烷基化反应，高效制备各类α-取代氨基酸，是手性氨基酸合成的基础砌块。医药化工领域，甘氨酸叔丁酯是地拉普利等ACE抑制剂药物的关键中间体，通过氨基修饰、侧链延伸反应构建药物分子的活性片段，同时也用于多种多肽合成的C端保护单元，避免肽链合成过程中发生自身环合副反应。功能营养领域，作为甘氨酸的酯化衍生物，甘氨酸叔丁酯可作为能量补充剂组分，调节运动过程中的代谢激素分泌，提升持续运动状态下的燃料供应效率，降低长时间运动引发的肌肉损伤风险。
参考文献
[1]Siebum, Arjan H. G.;Woo, Wei Sein;Lugtenburg, Johan.Preparation and Characterization of [5-13C]-(2S,4R)-Leucine and [4-13C]-(2S,3S)-Valine - Establishing Synthetic Schemes to Prepare Any Site-Directed Isotopomer of L-Leucine, L-Isoleucine and L-Valine.[J]European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 23, p. 4664 - 4678.