甘氨酰胺盐酸盐的应用与制备

2023/6/13 10:33:43

背景及概述

甘氨酰胺盐酸盐是甘氨酸的一个简单而重要的衍生物,对其深入的研究有助于提高对蛋白质中各种顺式和反式肽键单元的结构和功能的认识。

应用

甘氨酰胺盐酸盐是制备新型中枢神经系统药物奥拉西坦的重要原料,奥拉西坦具有激活、保护和促进受损神经细胞功能恢复的特性,临床用于治疗轻中度血管性痴呆、老年性痴呆以及脑外伤等症引起的记忆与智能障碍。另外,甘氨酰胺盐酸盐可以作为氯化钠的替代物,既能增加食物的咸味,又减少了氯化钠的摄入量,可防止过量摄入钠离子而引起高血压和其他肾脏等疾病,是一种重要的盐。

制备

本实验以氯乙酸甲酯为原料,采用新型催化剂碳酸铵,与氨水进行胺化反应制得目标产物。碳酸铵除了催化作用外还具有补充铵根离子的作用,因为氨水在高温下容易挥发,加入碳酸铵的作用是使溶液中始终含有一定量的铵离子,保证反应顺利进行[1]。反应方程式:

图1 甘氨酰胺盐酸盐合成反应式.png

图1 甘氨酰胺盐酸盐合成反应式

实验操作:

称取碳酸铵57.6 g (0.6 mol),氨水116 g(2 mol),加入到 500 mL 的三口瓶中。打开磁力搅拌与加热器,使温度逐渐升至 30 ℃。待碳酸铵完全溶解后,称取氯乙酸甲酯 21.6 g(0.2 mol),用恒压漏斗滴加,控制滴加速度在 20 min 内滴完,滴加过程中保持反应液温度在 30 ℃。氯乙酸甲酯滴加完毕后恒温反应 3 h,然后将反应液倒入圆底烧瓶中,在旋蒸仪上减压旋蒸除去水和氨(温度控制在 60 ℃以下)。蒸干后烧瓶壁上附有一层白色固体,将此固体移入三口瓶中用 300 mL乙醇回流 1 h,趁热减压过滤,滤饼用 20 mL 的乙醇洗 3 次。抽滤、烘干,称量产品干重为 15.8 g,收率为73.5%。

参考文献

[1] Ko kn H,Saudney K N,Bardel P,et a1.Synthesis and anticonvulsant activities of heterocyc1iCa- acetamido-N -benzylacetamide derivatves [J].J.Wed.Chem.,1993,36 (22):3 350-3 360.

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