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甲氧基乙酸乙酯的应用

发布日期:2019/3/13 14:09:38

背景及概述[1]

甲氧基乙酸乙酯为无色液体,有香味。相对密度1.0067(20/ 20℃),熔点-70℃,沸点144.5℃。不溶于水,可溶于乙醇、乙醚等普通有机溶剂。由甲氧基乙酸与乙醇在硫酸的作用下经酯化反应而制得。

应用[2]

甲氧基乙酸乙酯可用作硝酸纤维素、树脂、油类等的溶剂。还可用作医药合成中间体,如用于制备2-甲氧基-3-{4-[2-(4-联苯氧基)乙氧基]苯基}丙烯酸:

具体步骤为:将4-[2-( 4-联苯氧基)乙氧基]苯甲醛(1.59g,5mmol)和甲氧乙酸乙 酯(0.591g,5mmol)溶于20ml的干燥DMF中,于冰浴下慢慢滴加叔丁醇钾的叔丁醇溶液5ml(浓度为1mol/L),室温下搅拌4小时,结束反应,用1mol/l的盐酸溶液调反应液pH=1,倾入水中,乙酸乙酯萃取,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩,得2-甲氧基-3-{4-[2-(4- 联苯氧基)乙氧基]苯基}丙烯酸乙酯粗产物,通过硅胶色谱法将其纯化,流动相为石油醚∶乙酸乙酯=6∶1,得白色固体0.505g,产率为24.13%。取该化合物224mg溶于30ml的乙醇中,加入1mol/l的氢氧化钠 水溶液5ml,加热回流3小时,蒸除溶剂,盐酸调节pH=1,倾入水中,乙酸乙酯萃取,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩,残余物用乙醇/水重结晶,得本标题化合物,为白色固体135mg,产率为64.63 %,m.p.:247-250℃。

制备[2]

将甲氧乙酸(38.4ml,0.5mol)溶于200ml的乙醇中,加入2%(以甲 氧乙酸计算)的结晶硫酸铁4g及0.5ml的浓硫酸,加热至回流20小时,TLC监测反应至终。停止反应,浓缩除去大部分的乙醇,减压蒸馏,制得无色液体甲氧基乙酸乙酯32g,产率为54%。(Acros:44-45.4℃/9mmHg)

主要参考资料

[1] 化学物质词典

[2] CN200610000815.5 α-烷氧丙酸类化合物及其制法和药物用途

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