简介
甲氧基乙酸乙酯是常见酯类有机化合物，常温下为无色透明液体，易溶于有机溶剂。该化合物可作为反应底物参与催化反应体系，也常用于有机化学中间体制备。
甲氧基乙酸乙酯的性状
合成
方法一：在干燥氮气气氛下，向充分搅拌的羧酸1（10 mmol）和三乙胺（1.1 g，11 mmol）的二氯甲烷（25 ml）溶液中加入硫酰氯氟化物（2；2.37 g，20 mmol）。在室温下搅拌反应混合物1小时，然后将干燥氮气鼓泡通过反应混合物15分钟，以去除多余的2。然后加入相应的醇4（10 mmol）和三乙胺（1.1 g，11 mmol）的混合物，并将混合物再搅拌2小时。然后用饱和碳酸氢钠溶液（20 ml）淬灭混合物，用饱和碳酸氢钠（2×25 ml）溶液洗涤，随后用饱和氯化钠溶液（25 ml）洗涤。用无水硫酸钠干燥后，蒸发二氯甲烷，通过重结晶或蒸馏进一步纯化产物得到标题化合物甲氧基乙酸乙酯[1]。
方法二：将金属有机骨架负载的Pd4簇催化剂（0.4mg，0.005mol%）放入装有磁力搅拌器的25ml圆底烧瓶中。向混合物中加入相应的醇（5ml）和重氮乙酸乙酯（2.5mmol），并装入冷凝器。将烧瓶放入80°C的预热浴油中10分钟。冷却混合物。过滤固体催化剂。减压浓缩滤液，得到甲氧基乙酸乙酯[2]。
用途
甲氧基乙酸乙酯可作为反应底物，参与催化反应并用于液相色谱分析研究。例如：在玻璃小瓶底部加入催化剂。用5毫升正己烷替换溶剂。向混合物中加入25.8μL（0.2 mmol）的（S）-1-苯乙胺（S-1-PEA）。向混合物中加入60.5μL（0.5 mmol）甲氧基乙酸乙酯。向混合物中加入45.0μL（0.2 mmol）正十二烷（作为内标）。以50rpm的速度摇动混合物5分钟，得到分散溶液。在60°C（333 K，100 rpm）的氢气气氛下搅拌混合物6~24小时。离心混合物并收集有机相进行LC分析[3]。
参考文献
[1] Olah, George A.; et al. Synthetic methods and reactions: 97. Sulfuryl chloride fluoride-mediated esterification of carboxylic acids with alcohols. Synthesis (1981), (10), 790-1.
[2] Fortea-Perez, Francisco R.; et al. The MOF-driven synthesis of supported palladium clusters with catalytic activity for carbene-mediated chemistry. Nature Materials (2017), 16(7), 760-766.
[3] Liu, Si-Hua; et al. Cooperative Multiscale-Assembly for Directional and Hierarchical Growth of Highly Oriented Porous Organic Cage Single-Crystal Microtubes and Arrays. Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(11), e202421523.