简介
2-氨基二苯甲酮在抗癌、抗有丝分裂、受体拮抗剂、抗骨质疏松等方面有着广泛的应用，是合成安定、利眠宁、奥沙西泮等苯并二氮杂卓类安眠镇静药物的重要中间体，也是Friedlander法合成喹啉的重要原料[1]。
合成
图1 2-氨基二苯甲酮的合成路线
向腙1（5mmol）在CH3CN（15ml）中的溶液中加入DMS（0.477ml，5mmol）和K2CO3（0.64g，5mgmol）。将该反应混合物回流（10-15小时）。反应完成后，通过改变将固体分离，并在减压下蒸发滤液以提供粗产物。将其通过柱色谱法（二氧化硅，EtOAc己烷，2:8）纯化，得到纯化合物2-氨基二苯甲酮，收益率95%。合成路线如同1所示[2]。
图2 2-氨基二苯甲酮的合成路线
在70°C下，将5 N-（2-苯甲酰基苯基）-吡啶甲酰胺（91 mg）和NaOH（96 mg，2.4 mmol）在乙醇（1.5 mL）中加热3小时。完成后，向反应混合物中加水，然后用乙醚（3 x 5 mL）萃取。合并水层中的乙醚提取物。用MgSO4干燥乙醚提取物。在减压下蒸发溶剂。用硅胶快速柱色谱法纯化残留物得到纯化合物2-氨基二苯甲酮。合成路线如同2所示。
图3 2-氨基二苯甲酮的合成路线
在装有机械搅拌器、两个玻璃入口和一个侧臂的玻璃反应器中，加入2-氨基二苯甲酮（1.3克，6.59毫摩尔）和聚（4-乙酰苯乙烯）（0.80克，5.48毫摩尔重复单元）以及10克磷酸二苯酯和6.5克间甲酚。用氩气吹扫反应混合物20分钟，然后在氩气气氛下将温度逐渐升至115°C 1小时，然后升至140°C 3小时。冷却后，产物在150 mL 10%三乙胺/乙醇溶液中沉淀。粗产物用10%三乙胺/乙醇溶液连续萃取2天进行纯化，并在40℃下真空干燥得到纯化合物2-氨基二苯甲酮。产率1.40克，83%。UV/vis，λmax（nm）（CH2Cl2）:331（logε=5.18）；λmax（nm）（甲酸）：355（logε=4.63）。1H NMR（400 MHz，CD2Cl2）δ：7.22（m，2H）、6.62（m、2H），1.55（宽，1H。FT-IR（cm-1）：3067、3026、2928、1598、1552、1490、1423、1361、845、778。合成路线如同3所示。
参考文献
[1]张丹丹,王璇,王润南,谭超兰,黄文静,孙雯,张珍明,李树安.2-氨基-5-氯二苯甲酮合成工艺改进[J].精细石油化工,2016,33(04):43-46.
[2]Ahlburg, Andreas; et al. An Air-Tolerant Approach to the Carbonylative Suzuki-Miyaura Coupling: Applications in Isotope Labeling. Journal of Organic Chemistry (2013), 78(20), 10310-10318.