2,3-二氯喹喔啉的医药应用

2023/7/21 9:18:21

2,3-二氯喹喔啉,英文名为2,3-Dichloroquinoxaline,常温常压下为黄色针状固体,具有显著的碱性。2,3-二氯喹喔啉属于喹喔啉类化合物,其自身具有较好的抗菌活性,可用于制备具有癌症化学性预防效应的喹喔啉衍生物。除此之外,该化合物也可用作有机合成与农药化学中间体,可参与功能有机小分子和农药化学品的生产过程中。

性质

2,3-二氯喹喔啉是一种不溶于水的化合物,但可溶于许多有机溶剂,如氯仿、乙酸乙酯等。它的溶解性特点使得它在有机合成和实验室中有广泛的应用。2,3-二氯喹喔啉的分子中含有两个氮原子,使其容易受到氧化剂的氧化作用,从而形成氮氧化物或其他氧化产物。因此,为了保持其质量和化学稳定性,应将其避免接触氧化剂,并以密封的方式保存。一般建议将该化合物存放在室温环境中,并确保容器密封良好,以防止氧化剂和湿气的进入。此外,还可以选择将其存放在阴凉、干燥的地方,进一步保护其免受湿度和氧化的影响。

化学转化

2,3-二氯喹喔啉的取代反应

图1 2,3-二氯喹喔啉的取代反应

在一个干燥的500毫升反应烧瓶中,将10.0 g 2,3-二氯喹喔啉和10.0 g , 0.22 mol的水合肼溶于200 mL乙醇中,所得的反应混合物在25 ℃下搅拌反应16 h。反应结束后直接将反应混合物通过过滤除去反应体系中析出的沉淀,所得的固体沉淀用无水乙醇洗涤,最后将其在真空下进行干燥即可得到目标产物分子,需要说明的是该物质对硅胶不稳定,应尽量避免使用该方法进行分离纯化。[1]

医药应用

2,3-二氯喹喔啉具有较好的抗菌活性,由于其抗菌性能,它可以用作制备具有抗癌化学性预防效应的喹喔啉衍生物。喹喔啉衍生物在医药领域具有重要的应用,其中一些衍生物被研究和开发用于癌症的化学性预防。该物质可作为起始材料或中间体,通过合成化学反应进行结构修饰,从而生成具有更好抗癌活性和选择性的化合物。

参考文献

[1] Alswah, Mohamed; et al Molecules (2018), 23(1), 48-63.

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