4-碘吡啶，英文名为4-Iodopyridine，常温常压下为白色结晶固体，属于吡啶类衍生物，具有吡啶的通用化学性质。作为一种卤代吡啶类化合物，4-碘吡啶常用作有机合成中间体和农药化学合成原料，借助其结构中碘原子的高化学活性，该物质可通过金属催化的有机反应将吡啶引入到目标分子结构中去。
偶联反应
4-碘吡啶化学性质较为稳定，但是遇酸容易成盐。它所参与的有机合成转化反应主要集中于其结构中碘原子的化学转化，碘原子可在金属催化的作用下进行一系列的交叉偶联反应，得到4号位烷基化，芳基化以及羟基，氰基化的吡啶衍生物。
图1 4-碘吡啶参与的偶联反应
在一个干燥的反应器中，将4-碘吡啶( 1.3 g, 6.3 mmol)溶于三乙醇胺( 25 mL )中，然后往反应混合物中加入2-甲基丁-3-炔-2-醇( 0.8 g , 9.5 mmol)、碘化亚铜( 0.3 g , 1.6 mmol)和二(三苯基膦)氯化钯( 0.45 g, 0.64 mmol)。将所得的反应混合物用氮气进行保护，并将其在氮气保护下于室温环境中搅拌反应3 h。反应结束后将反应混合物用硅藻土垫进行过滤，滤饼用乙酸乙酯进行洗涤，所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂。粗品经硅胶柱层析(EA/PE = 1∶9)法进行分离纯化即可得到偶联的目标产物分子。[1]
应用
4-碘吡啶是有机合成中常用的中间体，它可以通过多种反应进行化学转化，如取代反应、缩合反应等，用于合成复杂的有机化合物和药物分子。其结构中的碘原子具有高度的化学活性，使其可以作为活性基团进行进一步反应，通过对4-碘吡啶进行取代反应或其它化学转化，可构建各种功能化合物。例如它可以进行Suzuki偶联反应，在钯催化下该物质可与有机硼化合物（如芳基或烷基硼酸酯）反应，获得相应的Suzuki偶联产物。此外，该化合物在钯催化的作用下和炔烃反应，得到炔烃衍生的吡啶类化合物。这些化合物在材料科学、药物化学、光电器件等领域具有潜在的应用，例如作为荧光探针、催化剂、电子材料等。
参考文献
[1] hang, Yongsheng; et al Journal of Organic Chemistry (2021), 86(24), 17696-17709.